1,3-Di(methyloxycarbonyl)isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 133339-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Di(methyloxycarbonyl)isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-Methoxycarbonyl-1-(methoxycarbonylmethyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-beta-D-glucopyranoside；dimethyl 3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxypentanedioate
• CAS: 133339-63-6
• 化学式: C₂₂H₃₀Cl₃NO₁₄
• 分子量: 638.838
• InChiKey: XBXHHGMHCLLCTB-DSFJHFMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Di(methyloxycarbonyl)isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 三甲基溴硅烷 、 zinc dibromide 3-羟基戊二酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1,3-Di(methyloxycarbonyl)isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel glycoside anomerization catalyzed by trimethylsilyl bromide and zinc bromide in combination.

  摘要：

  当三甲基溴硅烷（TMSBr）和溴化锌组合用作催化剂时，发生了一种新型的糖苷异构化反应。在醇存在下，用 TMSBr 和溴化锌处理 β-糖苷，可得到良好产率的异构化产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.590
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二甲酯 、 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl bromide 在 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1,3-Di(methyloxycarbonyl)isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel stereoselective glycosidation by the combined use of trityl halide and Lewis acid.

  摘要：

  在温和的反应条件下，联合使用三苯甲基卤化物和路易斯酸实现了一种新型的立体选择性糖苷化反应。研究发现，三苯甲基卤化物的存在会极大地改变立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3280

文献信息

• Amino sugar derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05432267A1

  公开（公告）日：1995-07-11

  A compound represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents --CO--Z.sup.1 --N(Z.sup.11)--CO--Z.sup.2 --H or --CO--Z.sup.3 --H, wherein Z.sup.1, Z.sup.2, and Z.sup.3 each represent an alkylene group having from 1 to 20 carbon atoms, a phenylene group, or a combination thereof, and Z.sup.11 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a phenyl group, a phenyl group which may be substituted with an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, or an alkylene group having from 1 to 20 carbon atoms which may contain therein a phenylene group; R.sup.2 represents --CO--Z.sup.4 --N(Z.sup.12)--CO--Z.sup.5 --H, --CO--Z.sup.6 --H or a hydrogen atom, wherein Z.sup.4, Z.sup.5, and Z.sup.6 each have the same meaning as Z.sup.1, and Z.sup.12 has the same meaning as Z.sup.11 ; Q.sup.1 and Q.sup.2 each represent a carboxyl group or a phosphonoxy group; Q.sup.3 represents a hydrogen atom, a carboxyl group or a phosphonoxy group; m represents 0 or an integer of from 1 to 20; n represents 0 or an integer of from 1 to 20; Y.sup.1 represents an alkylene group having from 1 to 10 carbon atoms which may contain one or more substituents selected from --OCOR.sup.11 and --NHCOR.sup.12, wherein R.sup.11 represents --Z.sup.13 or --Z.sup.7 --N (Z.sup.14)--CO--Z.sup.8 --H (wherein Z.sup.7 and Z.sup.8 each have the same meaning as Z.sup.1, and Z.sup.13 and Z.sup.14 each have the same meaning as Z.sup.11) and R.sup.12 represents --Z.sup.15 or --Z.sup.9 --N(Z.sup.16)--CO--Z.sup.10 --H (wherein Z.sup.9 and Z.sup.10 each have the same meaning as Z.sup.1, and Z.sup.15 and Z.sup.16 each have the same meaning as Z.sup.11), and a salt thereof. The compound inhibits TNF derivation by endotoxin and is therefore useful for the treatment of multiorganic insufficiencies.

  化合物的化学式为(I)：##STR1## 其中，R.sup.1表示--CO--Z.sup.1--N(Z.sup.11)--CO--Z.sup.2--H或--CO--Z.sup.3--H，其中Z.sup.1、Z.sup.2和Z.sup.3分别表示具有1至20个碳原子的烷基基团、苯基团或其组合物，而Z.sup.11表示氢原子、具有1至20个碳原子的烷基基团，该基团可能被苯基团取代，被苯基取代的苯基团或具有1至20个碳原子的烷基基团，该基团内可能含有苯基团；R.sup.2表示--CO--Z.sup.4--N(Z.sup.12)--CO--Z.sup.5--H、--CO--Z.sup.6--H或氢原子，其中Z.sup.4、Z.sup.5和Z.sup.6的含义与Z.sup.1相同，而Z.sup.12的含义与Z.sup.11相同；Q.sup.1和Q.sup.2分别表示羧基或磷酸氧基；Q.sup.3表示氢原子、羧基或磷酸氧基；m表示0或1至20的整数；n表示0或1至20的整数；Y.sup.1表示具有1至10个碳原子的烷基基团，该基团可能含有一个或多个取代基，所述取代基被选择自--OCOR.sup.11和--NHCOR.sup.12，其中R.sup.11表示--Z.sup.13或--Z.sup.7--N(Z.sup.14)--CO--Z.sup.8--H（其中Z.sup.7和Z.sup.8的含义与Z.sup.1相同，而Z.sup.13和Z.sup.14的含义与Z.sup.11相同），而R.sup.12表示--Z.sup.15或--Z.sup.9--N(Z.sup.16)--CO--Z.sup.10--H（其中Z.sup.9和Z.sup.10的含义与Z.sup.1相同，而Z.sup.15和Z.sup.16的含义与Z.sup.11相同），以及其盐。该化合物通过内毒素抑制TNF的产生，因此可用于治疗多器官功能不全。
• HIGASHI, KUNIO;NAKAYAMA, KIYOSHI;SOGA, TSUNEHIKO;SHIOYA, EMIKO;UOTO, KOUI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3280-3282
  作者：HIGASHI, KUNIO、NAKAYAMA, KIYOSHI、SOGA, TSUNEHIKO、SHIOYA, EMIKO、UOTO, KOUI+

  DOI：——

  日期：——
• US5432267A
  申请人：——

  公开号：US5432267A

  公开（公告）日：1995-07-11