(+/-)-2,2-dimethyl-3-decyn-5-ol | 74835-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2,2-dimethyl-3-decyn-5-ol
• 英文别名: 2,2-dimethyldec-3-yn-5-ol
• CAS: 74835-60-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: URMYTFQNPNNDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3-decyn-5-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2,2-dimethyl-3-decyn-5-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化的温和氢化物供体选择性还原炔酮†

  摘要：

  在催化量的亲核膦存在下，用温和的氢化物供体可有效还原壬基。该反应是选择性的1,2-还原反应，生成炔丙醇的产率高达96％。提出这些反应的成功取决于路易斯碱催化剂对炔酮的活化。质子添加剂在抑制不希望的反应途径和加速1,2-还原中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc00058a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-decyn-5-one 在 三丁基膦 、 频那醇硼烷 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到(+/-)-2,2-dimethyl-3-decyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化的温和氢化物供体选择性还原炔酮†

  摘要：

  在催化量的亲核膦存在下，用温和的氢化物供体可有效还原壬基。该反应是选择性的1,2-还原反应，生成炔丙醇的产率高达96％。提出这些反应的成功取决于路易斯碱催化剂对炔酮的活化。质子添加剂在抑制不希望的反应途径和加速1,2-还原中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc00058a

文献信息

• <i>trans</i>-Hydroboration<i>vs.</i>1,2-reduction: divergent reactivity of ynones and ynoates in Lewis-base-catalyzed reactions with pinacolborane
  作者：You Zi、Fritz Schömberg、Fabian Seifert、Helmar Görls、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/c8ob01343h

  日期：——

  In the presence of phosphine catalyst and pinacolborane, ynones undergo 1,2-reduction while ynoates undergotrans-hydroboration. Mechanistic insights into the two competing pathways lay grounds for control of selectivity in these processes.

  在膦催化剂和松香醇硼烷的存在下，炔酮经历1,2-还原，而炔酸酯经历反式氢硼化反应。对这两种竞争途径的机理洞察为控制这些过程中的选择性奠定了基础。
• Chiral recognition of allenic hydrocarbons by 1H NMR
  作者：A. Mannschreck、W. Munninger、T. Burgemeister、J. Gore、B. Cazes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87439-1

  日期：1986.1

  syntheses of the allenes (±)-1, (±)-4 and (±)-6 as well as of the enriched samples (-)-1, (-)-4 and (-)-6 are described. 1H NMR shifts and splittings induced by a mixture of the achiral salt Ag(fod) and the optically active complex (+)-Yb(hfbc)3 are given. This procedure is recommended by the magnitude of such splittings as a means of determining the enantiomeric purity of 1,3-disubstituted allenic hydrocarbons

  描述了烯丙基（±）-1，（±）-4和（±）-6以及富集样品（-）-1，（-）-4和（-）-6的合成。给出了由非手性盐Ag（fod）和旋光络合物（+）-Yb（hfbc）3的混合物引起的1 H NMR位移和分裂。这种分离的程度推荐该方法作为确定1，3-二取代的烯丙基烃的对映体纯度的手段。（-）-1和（-）-5的结果代表了该绝对方法的首次应用。
• Reaction of propargylic substrates with organocopper species. Synthetic aspects
  作者：Timothy L. Macdonald、David R. Reagan、Raymond S. Brinkmeyer

  DOI：10.1021/jo01311a037

  日期：1980.11
• MACDONALD T. L.; REAGAN D. R.; BRINKMEYER R. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4740-4747
  作者：MACDONALD T. L.、 REAGAN D. R.、 BRINKMEYER R. S.

  DOI：——

  日期：——
• MANNSCHRECK, A.;MUNNINGER, W.;BURGEMEISTER, T.;GORE, J.;CAZES, B., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 1, 399-408
  作者：MANNSCHRECK, A.、MUNNINGER, W.、BURGEMEISTER, T.、GORE, J.、CAZES, B.

  DOI：——

  日期：——