[(3R,5R)-3-hydroxy-5-phenylmethoxyhexyl] 4-methylbenzenesulfonate | 249906-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,5R)-3-hydroxy-5-phenylmethoxyhexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 249906-36-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅S
• 分子量: 378.489
• InChiKey: UREQFPUWIMCMDC-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5R)-3-hydroxy-5-phenylmethoxyhexyl] 4-methylbenzenesulfonate 、 3,3-二甲氧基-2-甲基丙酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of β-Alkoxymethacrylates:  Expedient Synthesis of (+)-Methyl Nonactate

  摘要：

  [GRAPHICS]Radical cyclization of the beta-alkoxymethacrylate obtained from 5-benzyloxy-1-iodohexan-3-ol led to the stereoselective preparation of the benzyl ether of (+)-methyl nonactate, demonstrating "2,5-cis" selectivity in the radical cyclization step in forming a tetrahydrofuran ring system and "threo" selectivity in the hydrogen abstraction step.

  DOI：

  10.1021/ol9909536
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-6-phenylmethoxyhept-1-en-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 [(3R,5R)-3-hydroxy-5-phenylmethoxyhexyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of β-Alkoxymethacrylates:  Expedient Synthesis of (+)-Methyl Nonactate

  摘要：

  [GRAPHICS]Radical cyclization of the beta-alkoxymethacrylate obtained from 5-benzyloxy-1-iodohexan-3-ol led to the stereoselective preparation of the benzyl ether of (+)-methyl nonactate, demonstrating "2,5-cis" selectivity in the radical cyclization step in forming a tetrahydrofuran ring system and "threo" selectivity in the hydrogen abstraction step.

  DOI：

  10.1021/ol9909536

文献信息

• Radical Cyclization of β-Alkoxymethacrylates:  Expedient Synthesis of (+)-Methyl Nonactate
  作者：Eun Lee、Seung Jib Choi

  DOI：10.1021/ol9909536

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]Radical cyclization of the beta-alkoxymethacrylate obtained from 5-benzyloxy-1-iodohexan-3-ol led to the stereoselective preparation of the benzyl ether of (+)-methyl nonactate, demonstrating "2,5-cis" selectivity in the radical cyclization step in forming a tetrahydrofuran ring system and "threo" selectivity in the hydrogen abstraction step.