2-[1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]-N-methylacetamide | 1040732-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 1040732-47-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: MASBMMNRVNNTHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]-N-methylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(+/-)-1-methyl-3a-(2-methylbut-3-en-2-yl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  （±）-氟胺A和C，（±）-氟酰胺A和（-）-和（+）-去溴氟胺A的全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了三个关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱和十溴衍生物的有效全合成，这些衍生物使用关键的多米诺反应，烯化-异构化-克莱森重排（OIC）和还原性环化反应从容易获得的吲哚-3-酮中合成（RC）。（±）-氟胺C（5）由6-溴吲哚-3-酮9经关键中间体13a分五步合成。（±）-氟他胺A（1）已通过从13a的五个步骤制备的氟他胺A（6）还原获得。以类似于13b的方式提供了（±）-去溴氟胺A（19）。使用（R）-4-苯基恶唑烷二-2-酮，通过（±）-羧酸17b的光学拆分，合成了19的（-）-和（+）-对映体。

  DOI：

  10.1021/jo800984a
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetic acid 、 甲胺 在 五氟苯酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-[1-(3-methylbut-2-enyl)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-氟胺A和C，（±）-氟酰胺A和（-）-和（+）-去溴氟胺A的全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了三个关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱和十溴衍生物的有效全合成，这些衍生物使用关键的多米诺反应，烯化-异构化-克莱森重排（OIC）和还原性环化反应从容易获得的吲哚-3-酮中合成（RC）。（±）-氟胺C（5）由6-溴吲哚-3-酮9经关键中间体13a分五步合成。（±）-氟他胺A（1）已通过从13a的五个步骤制备的氟他胺A（6）还原获得。以类似于13b的方式提供了（±）-去溴氟胺A（19）。使用（R）-4-苯基恶唑烷二-2-酮，通过（±）-羧酸17b的光学拆分，合成了19的（-）-和（+）-对映体。

  DOI：

  10.1021/jo800984a

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Flustramines A and C, (±)-Flustramide A, and (−)- and (+)-Debromoflustramines A
  作者：Tomomi Kawasaki、Masashi Shinada、Mayu Ohzono、Atsuyo Ogawa、Romi Terashima、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/jo800984a

  日期：2008.8.1

  derivative from readily available indolin-3-ones using key domino reactions, olefination−isomerization−Claisen rearrangement (OIC), and reductive cyclization (RC). (±)-Flustramine C (5) was synthesized in five steps from 6-bromoindolin-3-one 9 via a key intermediate 13a. (±)-Flustramine A (1) has been obtained by reduction of flustramide A (6), which has been prepared in five steps from 13a. (±)-Debromoflustramine

  在这里，我们描述了三个关键的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱和十溴衍生物的有效全合成，这些衍生物使用关键的多米诺反应，烯化-异构化-克莱森重排（OIC）和还原性环化反应从容易获得的吲哚-3-酮中合成（RC）。（±）-氟胺C（5）由6-溴吲哚-3-酮9经关键中间体13a分五步合成。（±）-氟他胺A（1）已通过从13a的五个步骤制备的氟他胺A（6）还原获得。以类似于13b的方式提供了（±）-去溴氟胺A（19）。使用（R）-4-苯基恶唑烷二-2-酮，通过（±）-羧酸17b的光学拆分，合成了19的（-）-和（+）-对映体。