5-oxopyrrolidine-2-carboxanilide | 5626-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-oxopyrrolidine-2-carboxanilide
• 英文别名: N-phenylpyroglutamide；5-oxo-prolin-anilide；5-Oxo-prolin-anilid；5-oxo-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 5626-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01897586
• 分子量: 204.228
• InChiKey: DLHWPLFJAJCANU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  535.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxopyrrolidine-2-carboxanilide 在 溴 、 丙酮 作用下， 生成 5-oxo-proline-(4-bromo-anilide)
  参考文献：
  名称：

  CLXV.—苯胺对d-谷氨酸的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9280001264
• 作为产物：
  描述：

  oxoproline TMS 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-oxopyrrolidine-2-carboxanilide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。一些n-保护的焦谷氨酸衍生物的合成和反应性

  摘要：

  描述了由甲氧基羰基或三氟乙酰基保护的N-焦谷氨酰氯的合成。已经研究了这些化合物和中间体的反应性的某些方面。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320532

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• METHOD OF RESOLUTION OF (RS)- 1,1'-BI-2-NAPHTHOL FOR OBTAINING ENANTIOMERIC PURE I.E. (S)-(-)-1,1'-BI-2-NAPHTHOL AND/OR (R)-(+)-1,1'-BI-2-NAPHTHOL VIA CO-CRYSTAL FORMATION WITH OPTICALLY ACTIVE DERIVATIVES OF y -AMINO ACIDS
  申请人：Roy Bhairab Nath

  公开号：US20120316361A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Novel method for synthesis of optically pure (S)-(−)-1,1′-bi-2-naphthol and/or (R)-(+)-1,1′-bi-2-naphthol via resolution of racemic (RS)-1,1′-bi-2-naphthol through formation of co-crystal with optically active derivatives of γ-amino acids.

  通过与γ-氨基酸的光学活性衍生物形成共晶体，通过拆分外消旋(RS)-1,1'-双-2-萘酚，合成光学纯(S)-(-)-1,1'-双-2-萘酚和/或(R)-(+)-1,1'-双-2-萘酚的新方法。
• [EN] METHOD OF RESOLUTION OF (RS) - 1, 1 ' - BI - 2 - NAPHTHOL FOR OBTAINING ENANTIOMERIC PURE I.E. (S) - (-) " 1, 1 ' "BI - 2 -NAPHTHOL AND/OR (R) - ( ) - 1, 1 ' - BI - 2 - NAPHTHOL VIA CO - CRYSTAL FORMATION WITH OPTICALLY ACTIVE DERIVATIVES OF GAMMA -A<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION DE (RS) - 1, 1 ' - BI - 2 - NAPHTOL POUR OBTENIR (S) - (-) " 1, 1 ' "BI - 2 -NAPHTOL ET/OU (R) - ( ) - 1, 1 ' - BI - 2 - NAPHTOL ÉNANTIOMÈRE PUR PAR FORMATION DE CO-CRISTAUX AVEC DES DÉRIVÉS OPTIQUEMENT ACTIFS D'ACIDES GAMMA-AMI
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011086566A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Novel method for synthesis of optically pure (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol and/or (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol via resolution of racemic (RS)-1,1'-bi-2-naphthol through formation of co-crystal with optically active derivatives of γ -amino acids.

  通过与光学活性γ-氨基酸衍生物形成共晶体，通过拆分混合物(RS)-1,1'-bi-2-naphthol合成光学纯(S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol和/或(R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol的新方法。
• Controlled ring-opening polymerization of α-amino acid N-carboxy-anhydride by frustrated amine/borane Lewis pairs
  作者：Hongyuan Zhang、Yanzhao Nie、Xinmei Zhi、Haifeng Du、Jing Yang

  DOI：10.1039/c7cc01440f

  日期：——

  In this paper, we presented a novel strategy to control ROP of -amino acid N-carboxy-anhydrides using the concept of frustrated Lewis pairs (FLPs). An FLP intermediate containing an interaction between the bulky borane Lewis acid and the amine groups of the propagation chain end is essential to accomplish the polypeptide synthesis with well-defined structures under mild conditions.

  在本文中，我们提出了一种使用沮丧的路易斯对（FLP）概念控制β-氨基酸N-羧基酐的ROP的新策略。含有庞大的硼烷路易斯酸和传播链末端的胺基之间相互作用的FLP中间体对于在温和条件下完成具有明确结构的多肽合成至关重要。
• Optical Resolution of 2-(Anilinomethyl)pyrrolidine
  作者：Kazuhiko Saigo、Jun Tanaka、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/bcsj.55.2299

  日期：1982.7

  (±)-2-(Anilinomethyl)pyrrolidine, prepared from (±)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid, was effectively resolved into a pair of the enantiomers by fractional crystallization of its mandelic acid salt. Moreover, the preferential crystallization of its p-hydroxybenzoic acid salt was found to give both enantiomers in high optical purities by alternate seeding.

  由（±）-5-氧代吡咯烷-2-羧酸制备的（±）-2-（苯胺甲基）吡咯烷，通过其扁桃酸盐的分馏结晶，有效地分解成一对对映体。此外，通过交替播种，发现其对羟基苯甲酸盐的优先结晶可同时获得高光学纯度的对映体。