dimethyl (2R,4R,5R)-2,4-dimethyl-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 111396-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,4R,5R)-2,4-dimethyl-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 111396-06-6；113273-78-2；125557-71-3；125557-72-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: BUTJGKRZKREZMS-DAXOMENPSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl (2R,4R,5R)-2,4-dimethyl-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lithium bromide-triethylamine induced cycloaddition of N-alkylidene 2-amino esters and amides to electron-deficient olefins with high regio- and stereoselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a008

文献信息

• Generation of an<i>N</i>-Sodioazomethine Ylide and Its Cycloadditions with α,β-Unsaturated Esters
  作者：Shuji Kanemasa、Manabu Yoshioka、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.2196

  日期：1989.7

  Treatment of methyl 2-(benzylideneamino)propanoate with sodium hydride in THF generates an N-sodioazomethine ylide, which shows a very poor stereoselectivity in the cycloaddition with methyl acrylate. However, addition of such a base as triethylamine or t-butyl alcohol improves the selectivity. Chemical properties of the ylide have been discussed on the basis of the selectivity totally different from that of N-lithio analogue.

  将甲基2-(苄亚氨基)丙酸酯与钠氢化物在四氢呋喃中反应，会生成N-钠偶氮亚胺亚胺，后者在与甲基丙烯酸酯的环加成反应中表现出很差的立体选择性。然而，加入三乙胺或叔丁醇等碱性添加剂可以提高选择性。关于这种亚胺的化学性质已经根据其选择性进行讨论，该选择性与N-锂类同分异构体截然不同。
• KANEMASA, SHUJI;YOSHIOKA, MANABU;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2196-2200
  作者：KANEMASA, SHUJI、YOSHIOKA, MANABU、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;YOSHIOKA, MANABU, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1384-1391
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、YOSHIOKA, MANABU

  DOI：——

  日期：——