methyl (1R,2S)-1-[[(2S,4R)-1-[(2S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl]-4-(5-ethoxythieno[3,2-b]pyridin-7-yl)oxypyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate | 872497-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S)-1-[[(2S,4R)-1-[(2S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl]-4-(5-ethoxythieno[3,2-b]pyridin-7-yl)oxypyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 872497-23-9
• 化学式: C₃₃H₄₄N₄O₈S
• 分子量: 656.8
• InChiKey: BXQIXHIITYXFDN-DMEKQSCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  797.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S)-1-[[(2S,4R)-1-[(2S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl]-4-(5-ethoxythieno[3,2-b]pyridin-7-yl)oxypyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(1R,2S)-1-[[(2S,4R)-1-[(2S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl]-4-(5-ethoxythieno[3,2-b]pyridin-7-yl)oxypyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C INHIBITOR PEPTIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES PEPTIDIQUES D'INHIBITEURS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R'，R2，R3，R4，R5，R6，Y，n和m如本文所述定义。这些化合物通过抑制HCV NS3蛋白酶，用于治疗和预防哺乳动物中的丙型肝炎病毒感染。本发明进一步涉及可以与酰胺阴离子反应以产生式(I)化合物的azalactone化合物（III）。

  公开号：

  WO2006000085A1
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxythieno[3,2-b]pyridin-7-ol 、 methyl (1R,2S)-1-[[(2S,4R)-4-(4-bromophenyl)sulfonyloxy-1-[(2S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl (1R,2S)-1-[[(2S,4R)-1-[(2S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl]-4-(5-ethoxythieno[3,2-b]pyridin-7-yl)oxypyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C INHIBITOR PEPTIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES PEPTIDIQUES D'INHIBITEURS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R'，R2，R3，R4，R5，R6，Y，n和m如本文所述定义。这些化合物通过抑制HCV NS3蛋白酶，用于治疗和预防哺乳动物中的丙型肝炎病毒感染。本发明进一步涉及可以与酰胺阴离子反应以产生式(I)化合物的azalactone化合物（III）。

  公开号：

  WO2006000085A1

文献信息

• US7705146B2
  申请人：——

  公开号：US7705146B2

  公开（公告）日：2010-04-27
• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR PEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE PEPTIDES INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007009227A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The compounds of formula I wherein R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease The invention further relates to azalactone compounds of the formula (II) which can be reacted with an amide anion to produce the HCV NS3 protease inhibitors of formula (I)
  [FR] L'invention porte sur des composés de la formule (1) dans laquelle R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ sont tels que définis dans la description, qui sont utilisés comme inhibiteurs de la protéase NS3 du virus de l'hépatite C. L'invention concerne également des composés azalactone de la formule (2) qui peuvent être mis à réagir avec un anion amide afin de produire les inhibiteurs de la protéase NS3 du VHC de la formule (1).
• WO2007/9227
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR PEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES PEPTIDIQUES D'INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006000085A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R', R2, R3, R4, R5, R6, Y, n and m are as defined herein. The compounds are useful for the treatment and prevention of hepatitis C viral infections in mammals by inhibiting HCV NS3 protease. The invention further relates to azalactone compounds of the formula (III) which can be reacted with an amide anion to produce the compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R'，R2，R3，R4，R5，R6，Y，n和m如本文所述定义。这些化合物通过抑制HCV NS3蛋白酶，用于治疗和预防哺乳动物中的丙型肝炎病毒感染。本发明进一步涉及可以与酰胺阴离子反应以产生式(I)化合物的azalactone化合物（III）。