咪唑[1,2-A]嘧啶-2-羧酸 | 64951-10-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 中文名称: 咪唑[1,2-A]嘧啶-2-羧酸
• 中文别名: 咪唑并嘧啶-2-羧酸；咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-羧酸
• 英文名称: imidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: imidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid；Imidazo-pyrimidin-2-carbonsaeure
• CAS: 64951-10-6
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• mdl: MFCD03419484
• 分子量: 163.136
• InChiKey: GHGDMYPURSIGNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H317
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑[1,2-A]嘧啶-2-羧酸 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-((1-(4-cyanobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)imidazo-[1,2-a]pyrimidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Structural modification of zolpidem led to potent antimicrobial activity in imidazo[1,2-a]pyridine/pyrimidine-1,2,3-triazoles

  摘要：

  新的咪唑[1,2-a]吡啶/嘧啶-1,2,3-三唑（IPTs），通过对唑吡安定进行特定结构修改设计，展现出比原化合物更优越的抗结核活性。

  DOI：

  10.1039/c9nj03462e
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 3-溴丙酮酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 125.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以60%的产率得到咪唑[1,2-A]嘧啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  高功能化咪唑并[1,2-a]杂环的全自动连续流动合成

  摘要：

  第一个直接从 2-氨基吡啶和溴丙酮酸连续流动合成咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸的方法已经开发出来，这代表了相对于相应烧瓶内方法的显着进步。该工艺适用于咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺（包括Mur连接酶抑制剂）的多步合成，使用两个微反应器、多步连续流动工艺，无需分离中间体。

  DOI：

  10.1021/ol902433a

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4(5H)-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-A] PYRAZIN-4(5H)-ONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016016395A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to novel 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one derivatives as negative allosteric modulators (NAMs) of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 ("mGluR2"). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention or treatment of disorders in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved.

  本发明涉及新型的6,7-二氢吡唑[1,5-a]吡嗪-4(5H)-酮衍生物，作为代谢型谷氨酸受体2型("mGluR2")的负变构调节剂(NAMs)。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物预防或治疗涉及代谢型受体mGluR2亚型的疾病。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015026792A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• IAP BIR domain binding compounds
  申请人：Laurent Alain

  公开号：US09284350B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  A compound of Formula 1: (I) or salt thereof, as well as methods of making compounds of Formula 1, methods of using compounds of Formula 1 to treat proliferative disorders such as cancer, and related compounds, composition, and methods.

  化合物1的化学式：（I）或其盐，以及制备化合物1的方法，利用化合物1治疗增殖性疾病如癌症的方法，以及相关化合物、组合物和方法。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of a Series of [4-(4-Carboxamidobutyl)]-1-arylpiperazines: Insights into Structural Features Contributing to Dopamine D3 versus D2 Receptor Subtype Selectivity
  作者：Subramaniam Ananthan、Surendra K. Saini、Guangyan Zhou、Judith V. Hobrath、Indira Padmalayam、Ling Zhai、J. Robert Bostwick、Tamara Antonio、Maarten E. A. Reith、Shea McDowell、Eunie Cho、Leah McAleer、Michelle Taylor、Robert R. Luedtke

  DOI：10.1021/jm500801r

  日期：2014.8.28

  receptors suggest that interactions at the extracellular end of TM7 contribute to the D3R versus D2R selectivity of these ligands. Molecular insights from this study could potentially enable rational design of potent and selective D3R ligands.

  多巴胺 D3 受体 (D3R) 的拮抗剂和部分激动剂调节剂已成为治疗药物滥用和神经精神疾病的有希望的疗法。然而，由于 D3R 和多巴胺 D2 受体 (D2R) 之间的高度序列同源性，开发对 D3 受体具有选择性的药物样先导化合物一直具有挑战性。在这项工作中，我们合成了一系列包含氮杂芳族单元的酰基氨基丁基哌嗪，并评估了它们对 D3 和 D2 受体的结合和功能活性。对接研究和对一组嵌合和突变受体的评估结果表明，TM7 细胞外末端的相互作用有助于这些配体的 D3R 与 D2R 选择性。
• [EN] INDAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2
  申请人：E SCAPE BIO INC

  公开号：WO2020191261A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention is directed to indazole compounds which are inhibitors of LRRK2 and are useful in the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及一种对LRRK2具有抑制作用的吲唑类化合物，可用于治疗中枢神经系统疾病。