3-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶 | 375857-65-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 中文名称: 3-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶
• 英文名称: 3-bromo-7-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 3-Bromo-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 375857-65-1
• 化学式: C₇H₃BrF₃N₃
• 分子量: 266.02
• InChiKey: KNZLHVPYMPIRLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29335990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[5-(7-Trifluoromethyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)-pyridin-3-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd催化联芳基合成的结构修饰的香叶素

  摘要：

  属于Si和Sn之间的第14族成员中的锗，作为亲核试剂长期以来一直被忽略。与其他形式的含Ge亲核试剂相比，胚芽烷具有结构定义，易于获取和稳定的亲核片段，但不能满足高反应活性和易于引入有机物的需求。在本文中，我们报告了一种修饰的金刚烷的结构，其交叉偶联反应性得到了极大的改善。该结构可以容易地由廉价的工业GeO 2构造，并且在容易的转变后也可以获得相应的Ge -Cl和Ge -H。此外，AR-戈 可以从格氏试剂或钯催化的芳基卤化物的杀菌反应中有效合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02661
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基-2-氨基嘧啶 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]pyrimidines as Functionally Selective and Orally Bioavailable GABA_Aα2/α3 Binding Site Agonists for the Treatment of Anxiety Disorders

  摘要：

  A series of high-affinity GABA(A) agonists with good oral bioavailability in rat and dog and functional selectivity for or the GABA(A)alpha 2 and -alpha 3 subtypes is reported. The 7-trifluoroinethylimidazopyrimidine 14g and the 7-propan-2-olimidazopyrimidine 14k are anxiolytic in both conditioned and unconditioned animal models of anxiety with minimal sedation observed at full BZ binding site occupancy.

  DOI：

  10.1021/jm051065l

文献信息

• 一种含咔唑-3-基基团的芴类衍生物及其应用
  申请人：固安鼎材科技有限公司

  公开号：CN104650090B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明提供了一种具有如式（1）、（2）或（3）结构所示的新型含咔唑‑3‑基基团的芴类衍生物：其中：A和B其中之一为N，另一为CH基团或CH基团中的H被C1‑12的烷基、C6‑30的芳基、C6‑30的杂环芳基、‑CF3、‑SCH3中的一种取代的基团；Ar选自亚芴基或亚茚并芴基；R1和R2分别独立地选自H，取代或未取代的C1‑12的脂肪族烷基、C1‑12的脂肪族环烷基、C6‑30的芳基，甲硫基，甲氧基，乙氧基或三氟甲基；R3和R4选自取代或未取代的C1‑12的脂肪族烷基、C1‑12的脂肪族环烷基或C6‑30的芳基；R4还可以选H。该类化合物性质稳定，制备工艺简单，可在有机电致发光器件中用作磷光主体材料，得到较高的发光效率和较低的启亮电压。。
• Dearomatization of Electron-Deficient Nitrogen Heterocycles via Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation
  作者：Amruta Joshi-Pangu、Ryan D. Cohen、Matthew T. Tudge、Yonggang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00322

  日期：2016.4.15

  The dearomatization of a series of electron-deficient nitrogen heterocycles has been achieved through a cobalt-catalyzed asymmetric cyclopropanation reaction. This reaction proceeds with high levels of enantio- and diastereoselectivity to afford unique cyclopropanes that can be further functionalized to provide complex heterocyclic building blocks.

  通过钴催化的不对称环丙烷化反应已实现了一系列电子不足的氮杂环的脱芳香化作用。该反应以高对映体和非对映体选择性进行，得到独特的环丙烷，其可以进一步官能化以提供复杂的杂环结构单元。
• 笼状锗化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108715593A

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明涉及具有以下式1～10所示结构的笼状锗化合物，及其合成方法和用途。所述笼状锗化合物可以在空气中稳定地存在，同时其合成原料易得，并且所述笼状锗化合物是合成作为药物分子的咪唑并[1,2‑a]嘧啶衍生物的重要中间体。
• Imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20020193385A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A class of 3-phenylimidazo[1,2-&agr;]pyrimidine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, and further substituted on the phenyl ring by alkyl, trifluoromethyl, alkoxy or one or two halogen atoms, especially fluoro, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 and/or &agr;5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类3-苯基咪唑[1,2-&agr;]嘧啶衍生物，苯环的间位被取代，取代基可以是直接连接或通过氧原子或-NH-键桥接的取代芳基或杂环芳基，苯环上进一步被取代为烷基，三氟甲基，烷氧基或一个或两个卤素原子，特别是氟，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的&agr;2和/或&agr;3和/或&agr;5亚基具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，惊厥和认知障碍具有益处。
• 3-Phenyl-imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20030176449A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A class of 3-phenylimidazo(1,2-&agr;) pyrimidine derivatives (of Formula I, or salt or prodrug thereof: I) wherein Y represents a chemical bond, an oxygen atom, or a —NH— linkage; Z represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R 1 represents hydrogen, hydrocarbon, a heterocyclic group, halogen, cyano trifluoromethyl, nitro, —OR a , —SR a , —SOR a , —SO 2 R a , —SO 2 NR a R b , —NR a R b , —NR a COR b , —NR a CO 2 R b , —COR a , CO 2 R a , —CONR a R b or —CR a ═NOR b ; and R a and R b independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group.), substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the a2 and/or a3 and/or a5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders. 1

  一类3-苯基咪唑并(1,2-a)嘧啶衍生物（公式I中的盐或前药：I），其中Y代表化学键，氧原子或-NH-键；Z代表可选取代的芳基或杂芳基基团；R1代表氢，碳氢化合物，杂环基团，卤素，氰基，三氟甲基，硝基，-ORa，-SRa，-SORa，-SO2Ra，-SO2NRaRb，-NRaRb，-NRaCORb，-NRaCO2Rb，-CORa，CO2Ra，-CONRaRb或-CRa═NORb；而Ra和Rb分别独立地代表氢，碳氢化合物或杂环基团，取代苯环的meta位，由氧原子或-NH-键直接连接或桥接的可选取代的芳基或杂芳基基团，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的a2和/或a3和/或a5亚单位具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，惊厥和认知障碍具有益处。