咪唑[1,2-A]嘧啶-3-羧酸-2-甲基-甲酯 | 914219-81-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 酯类 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 中文名称: 咪唑[1,2-A]嘧啶-3-羧酸-2-甲基-甲酯
• 英文名称: Methyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 914219-81-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD08704716
• 分子量: 191.189
• InChiKey: WHADDOCJJHQGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 乙酰乙酸甲酯 在 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到咪唑[1,2-A]嘧啶-3-羧酸-2-甲基-甲酯
  参考文献：
  名称：

  CBr 4介导的氧化性C–N键形成：在咪唑并[1,2-α]吡啶和咪唑并[1,2-α]嘧啶的合成中的应用

  摘要：

  四溴化碳介导的2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶与β-酮酸酯或1,3-二酮的氧化碳-氮键形成，导致形成各种复杂的咪唑并[1,2-α]吡啶或咪唑并[1，报道了2-α]嘧啶。反应在温和且无金属的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00137

文献信息

• CBr₄ Mediated Oxidative C–N Bond Formation: Applied in the Synthesis of Imidazo[1,2-α]pyridines and Imidazo[1,2-α]pyrimidines
  作者：Congde Huo、Jing Tang、Haisheng Xie、Yajun Wang、Jie Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00137

  日期：2016.3.4

  tetrabromide mediated oxidative carbon–nitrogen bond formation of 2-aminopyridines or 2-aminopyrimidines with β-keto esters or 1,3-diones, leading to a variety of complex imidazo[1,2-α]pyridines or imidazo[1,2-α]pyrimidines, is reported. The reactions were realized under mild and metal-free conditions.

  四溴化碳介导的2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶与β-酮酸酯或1,3-二酮的氧化碳-氮键形成，导致形成各种复杂的咪唑并[1,2-α]吡啶或咪唑并[1，报道了2-α]嘧啶。反应在温和且无金属的条件下进行。