6-乙基-7-甲氧基-5-甲基-2-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)咪唑并[1,2-a]嘧啶 | 106072-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 中文名称: 6-乙基-7-甲氧基-5-甲基-2-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)咪唑并[1,2-a]嘧啶
• 英文名称: 6-Ethyl-7-methoxy-5-methyl-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)imidazol[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 6-ethyl-7-methoxy-5-methyl-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidine；2-(6-Ethyl-7-methoxy-5-methylimidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 106072-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅OS
• 分子量: 289.361
• InChiKey: VLKRJZVZFYMGRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210.0-210.50 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Ethyl-7-methoxy-5-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carbohydrazide 生成 6-乙基-7-甲氧基-5-甲基-2-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)咪唑并[1,2-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(1,2,4-oxadiazol-5-yl) and
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04703049A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  Novel compounds selected from the group consisting of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of 1,2,4-oxadiazol-5-yl and 1,3,4-thiadiazol-2-yl, both optionally substituted with alkyl of 1 to 3 carbon atoms or alkenyl of 2 to 5 carbon atoms and 1,2,4-oxadiazol-3-yl and 1,3,4-oxadiazol-2-yl, both optionally substituted with alkenyl of 2 to 5 carbon atoms, alkyl of 1 to 3 carbon atoms or alkyl of 1 to 3 carbon atoms substituted with at least one fluorine, R.sub.2 and R.sub.3 are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms and alkenyl of 2 to 5 carbon atoms or together form alkylene of 3 to 5 carbon atoms, X is selected from the group consisting of --O-- and --S--, R.sub.4 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having anxiolytic sedative and hypnotic activity and a novel process and novel intermediates therefor.

  从以下组中选择的新化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1选自1,2,4-噁唑啉-5-基和1,3,4-噻二唑-2-基，两者均可用1至3个碳原子的烷基或2至5个碳原子的烯基取代，以及1,2,4-噁唑啉-3-基和1,3,4-噁唑啉-2-基，两者均可用2至5个碳原子的烯基，1至3个碳原子的烷基或至少一个氟取代的1至3个碳原子的烷基取代，R.sub.2和R.sub.3分别选自氢、1至3个碳原子的烷基和2至5个碳原子的烯基，或者一起形成3至5个碳原子的烷基，X选自--O--和--S--，R.sub.4为1至3个碳原子的烷基，以及其无毒、药学上可接受的酸盐，具有抗焦虑、镇静和催眠活性，以及用于其制备的新工艺和新中间体。
• Imidazo /1,2-a/ pyrimidines et leurs sels avec les acides, procédé et intermédiaires de préparation, application comme médicaments et compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0197230A1

  公开（公告）日：1986-10-15

  L'invention concerne les composés (I) : où R, représente un groupement 1,2,4-oxadiazol-5-yl ou 1,3,4-thiadiazol-2-yl éventuellement substitué par alkyl (1-3c) ou alkényl (2-5c) ou un groupement 1,2,4-oxadiazol-3-yl ou 1,3,4-oxadiazol-2-yl éventuellement substitué par alkyl (1-3c) lui-même éventuellement fluoré, ou par alkényle (2-5c), -R2, R3 sont hydrogène, alkyl (1-3c), alkényl (2-5c) ou R2 et R3 forment ensemble un radical alkylène renfermant (3-5c), -X est oxygène ou soufre, -R4 est alkyle (1-3c), leurs sels avec les acides, leur préparation, leur application comme médicaments notamment anxiolytiques et les compositions les renfermant.

  本发明涉及化合物 (I)： 其中 R 代表可选被烷基（1-3c）或烯基（2-5c）取代的 1,2,4-噁二唑-5-基或 1,3,4-噻二唑-2-基，或可选被烷基（1-3c）本身氟化取代的 1,2,4-噁二唑-3-基或 1,3,4-噁二唑-2-基，或可选被烯基（2-5c）取代的 1,2,4-噁二唑-3-基或 1,3,4-噁二唑-2-基、 -R2和R3是氢、烷基（1-3c）、烯基（2-5c）或R2和R3共同形成含有（3-5c）的亚烷基、 -X是氧或硫、 -R4为烷基（1-3c）、 它们与酸的盐类、它们的制备、它们作为药物（尤其是抗焦虑药）的用途以及含有它们的组合物。
• 2-(Oxadiazolyl)- and 2-(thiazolyl)imidazo[1,2-a]pyrimidines as agonists and inverse agonists at benzodiazepine receptors
  作者：W. Roger Tully、Colin R. Gardner、Roger J. Gillespie、Robert Westwood

  DOI：10.1021/jm00111a021

  日期：1991.7

  Oxadiazoles, like the benzoyl group in a series of imidazo[1,2-alpha]pyrimidines, have been found to be metabolically stable alternatives to ester groups in benzodiazepine-receptor ligands. This change has lead to a number of compounds which bind to the receptors and which exhibit potent agonist activity in a food-motivated conflict test thought to predict anxiolytic properties. Compounds 4, 5, and 13 were equipotent with chlordiazepoxide but showed little or no myorelaxant effects. Replacing the oxadiazole group by thiazole gave compounds such as 23 which binds to the benzodiazepine receptor but exhibits the intrinsic activity of a partial inverse agonist in vivo.
• TULLY, W. ROGER;GARDNER, COLIN R.;GILLESPIE, ROGER J.;WESTWOOD, ROBERT, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2060-2067
  作者：TULLY, W. ROGER、GARDNER, COLIN R.、GILLESPIE, ROGER J.、WESTWOOD, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
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  作者：GILLESPIE R. J.、 TULLY W. R.

  DOI：——

  日期：——