3-溴-7-甲基咪唑并[1,2-A]嘧啶 | 375857-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 中文名称: 3-溴-7-甲基咪唑并[1,2-A]嘧啶
• 中文别名: 3-溴-7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶
• 英文名称: 3-bromo-7-methylimidazo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 375857-62-8
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• 分子量: 212.049
• InChiKey: JBZXFEPGAAWNRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-7-甲基咪唑并[1,2-A]嘧啶 、 2'-fluoro-5'-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)biphenyl-2-carbonitrile 以to give 2′-fluoro-5′-(7-methylimidazo[1,2-α]pyrimidin-3-yl)biphenyl-2-carbonitrile的产率得到2'-Fluoro-5'-(7-methylimidazo[1,2-alpha]pyrimidin-3-yl)biphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors

  摘要：

  一类3-苯基咪唑并[1,2-α]嘧啶衍生物，取代苯环的间位，由一个可选取代的芳基或杂环芳基团直接或通过氧原子或—NH—键桥接，苯环上进一步取代了烷基，三氟甲基，烷氧基或一个或两个卤素原子，特别是氟原子，是GABAA受体的选择性配体，特别是对α2和/或α3和/或α5亚单位具有良好的亲和力，因此有助于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，惊厥和认知障碍。

  公开号：

  US06900215B2
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-溴-7-甲基咪唑并[1,2-A]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]pyrimidines as Functionally Selective and Orally Bioavailable GABA_Aα2/α3 Binding Site Agonists for the Treatment of Anxiety Disorders

  摘要：

  A series of high-affinity GABA(A) agonists with good oral bioavailability in rat and dog and functional selectivity for or the GABA(A)alpha 2 and -alpha 3 subtypes is reported. The 7-trifluoroinethylimidazopyrimidine 14g and the 7-propan-2-olimidazopyrimidine 14k are anxiolytic in both conditioned and unconditioned animal models of anxiety with minimal sedation observed at full BZ binding site occupancy.

  DOI：

  10.1021/jm051065l

文献信息

• HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Saturn, Inc.

  公开号：US20210078996A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of HPK1, and the treatment of HPK1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制HPK1和治疗HPK1介导的疾病的方法。
• 笼状锗化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108715593A

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明涉及具有以下式1～10所示结构的笼状锗化合物，及其合成方法和用途。所述笼状锗化合物可以在空气中稳定地存在，同时其合成原料易得，并且所述笼状锗化合物是合成作为药物分子的咪唑并[1,2‑a]嘧啶衍生物的重要中间体。
• 3-Phenyl-imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20030176449A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A class of 3-phenylimidazo(1,2-&agr;) pyrimidine derivatives (of Formula I, or salt or prodrug thereof: I) wherein Y represents a chemical bond, an oxygen atom, or a —NH— linkage; Z represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R 1 represents hydrogen, hydrocarbon, a heterocyclic group, halogen, cyano trifluoromethyl, nitro, —OR a , —SR a , —SOR a , —SO 2 R a , —SO 2 NR a R b , —NR a R b , —NR a COR b , —NR a CO 2 R b , —COR a , CO 2 R a , —CONR a R b or —CR a ═NOR b ; and R a and R b independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group.), substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the a2 and/or a3 and/or a5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders. 1

  一类3-苯基咪唑并(1,2-a)嘧啶衍生物（公式I中的盐或前药：I），其中Y代表化学键，氧原子或-NH-键；Z代表可选取代的芳基或杂芳基基团；R1代表氢，碳氢化合物，杂环基团，卤素，氰基，三氟甲基，硝基，-ORa，-SRa，-SORa，-SO2Ra，-SO2NRaRb，-NRaRb，-NRaCORb，-NRaCO2Rb，-CORa，CO2Ra，-CONRaRb或-CRa═NORb；而Ra和Rb分别独立地代表氢，碳氢化合物或杂环基团，取代苯环的meta位，由氧原子或-NH-键直接连接或桥接的可选取代的芳基或杂芳基基团，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的a2和/或a3和/或a5亚单位具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，惊厥和认知障碍具有益处。
• 3-Phenyl-imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06642229B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  A class of 3-phenylimidazo(1,2-a)pyrimidine derivatives (of Formula I, or salt or prodrug thereof: I) wherein Y represents a chemical bond, an oxygen atom, or a —NH— linkage; Z represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R1 represents hydrogen, hydrocarbon, a heterocyclic group, halogen, cyano trifluoromethyl, nitro, —ORa, —SRa, —SORa, —SO2Ra, —SO2NRaRb, —NRaRb, —NRaCORb, —NRaCO2Rb, —CORa, CO2Ra, —CONRaRb or —CRa═NORb; and Ra and Rb independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group.), substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having good affinity for the a2 and/or a3 and/or a5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类3-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物（化学式I，或其盐或前药：I），其中Y代表化学键，氧原子或—NH—连接；Z代表可选取代的芳基或杂芳基基团；R1代表氢、碳氢化合物、杂环基团、卤素、氰、三氟甲基、硝基、—ORa、—SRa、—SORa、—SO2Ra、—SO2NRaRb、—NRaRb、—NRaCORb、—NRaCO2Rb、—CORa、CO2Ra、—CONRaRb或—CRa═NORb；而Ra和Rb分别独立地代表氢、碳氢化合物或杂环基团。这些衍生物在苯环的间位上取代了可选取代的芳基或杂芳基基团，该基团直接连接或通过氧原子或—NH—连接桥接，是GABAA受体的选择性配体，特别是对a2和/或a3和/或a5亚单位具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑、惊厥和认知障碍，具有益处。
• Substituted isoindolin-1-ones and 2,3-dihydro-1H-pyrrol[3,4-c]pyridin-1-ones as HPK1 antagonists
  申请人：Nimbus Saturn, Inc.

  公开号：US11078201B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of HPK1, and the treatment of HPK1-mediated disorders.

  本发明提供了用于抑制 HPK1 和治疗 HPK1 介导的疾病的化合物、其组合物和使用方法。