trans-N-(Carbobenzyloxy)-2,5-dimethylpyrrolidine | 78329-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-(Carbobenzyloxy)-2,5-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: N-(Carbobenzoxy)-trans-2,5-dimethylpyrrolidine；benzyl (2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 78329-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: XHPSJOZMYXPKAB-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-(Carbobenzyloxy)-2,5-dimethylpyrrolidine 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(-)-(2R,5R)-2,5-二甲基吡咯烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  （+）或（-）反式-2,5-二甲基吡咯烷的合成

  摘要：

  从D或L-丙氨酸开始，以有效且合理的简短反应顺序，制备任一光学系列的反式-2,5-二甲基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96049-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧基羰基-L-丙氨醇 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 trans-N-(Carbobenzyloxy)-2,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （+）或（-）反式-2,5-二甲基吡咯烷的合成

  摘要：

  从D或L-丙氨酸开始，以有效且合理的简短反应顺序，制备任一光学系列的反式-2,5-二甲基吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96049-0

文献信息

• Applications of intramolecular amidomercuration. 3. Stereoselectivity in intramolecular amidomercuration. Kinetic vs. thermodynamic control
  作者：Kenn E. Harding、Thomas H. Marman

  DOI：10.1021/jo00189a048

  日期：1984.7
• Synthesis of trans-2,5-dimethylpyrrolidine by intramolecular amidomercuration
  作者：Kenn E. Harding、Stephen R. Burks

  DOI：10.1021/jo00332a036

  日期：1981.9
• HARDING, K. E.;BURKS, S. R., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 19, 3920-3922
  作者：HARDING, K. E.、BURKS, S. R.

  DOI：——

  日期：——
• SCHLESSINGER, RICHARD H.;IWANOWICZ, EDWIN J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2083-2086
  作者：SCHLESSINGER, RICHARD H.、IWANOWICZ, EDWIN J.

  DOI：——

  日期：——