N-Benzylmonothiomaleimide | 167258-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Benzylmonothiomaleimide
• 英文别名: 1-Benzyl-5-sulfanylidenepyrrol-2-one
• CAS: 167258-62-0
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: KBMVGFAEGWFOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山梨酸甲酯 、 N-Benzylmonothiomaleimide 以 苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 、 methyl (3aR,4S,7R,7aR)-2-benzyl-7-methyl-1-oxo-3-sulfanylidene-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-4-carboxylate 、 methyl (5R,7S,10S)-1-benzyl-7-methyl-2-oxo-6-thia-1-azaspiro[4.5]deca-3,8-diene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学性，区域性和立体选择性狄尔斯-Al雄性双亲嗜性单硫代马来酰亚胺的der木反应

  摘要：

  N-芳基单硫代马来酰亚胺的CS和CC官能团在给电子和吸电子二烯的环境温度下都容易发生[4 + 2]环加成反应。N-芳基单硫马来酰亚胺的CS基团通常比CC基团更具反应性，特别是对带有共轭基团和电子吸引基团的二烯，并提供具有完全区域选择性（100％邻位）的邻位，内位产物3和邻位，外位产物4的混合物并且具有高立体选择性（超过86％内切）。另一方面，CC组显示出较高的立体选择性（100％内标），但区域选择性低，以1：1至6：1的比例提供邻位，内位加合物5和间位，内位加合物6。与N-苯基单硫代马来酰亚胺相比（1）。NP -nitrophenylmonothiomaleimide（11A）是更具反应性的，并显示有利于CS的较高CS与CC化学选择性，而Np个-anisyl（11B）和ñ -苄基（图11C）显示的衍生物相当的反向反应性和选择性。N-苯基单硫代西con康酰亚胺（11d）作为CS特定亲二烯体发

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970520

文献信息

• Highly regio-, stereo-, and chemoselective Diels–Alder reaction of monothiomaleimide, an ambident CS and CC dienophile
  作者：Yoshinao Tamaru、Hiroya Sakata、Masanari Kimura、Hiroto Harayama、Hironobu Konishi、Keigo Fugami、Shuji Tanaka

  DOI：10.1039/c39940002365

  日期：——

  The thiocarbonyl group of monothiomaleimide 1 serves as a more reactive dienophile than the electron-deficient CC double bond in the same molecule for the Diels–Alder reaction with dienes 2c–g and provides ortho-endo products 3 exclusively or predominantly over the other possible adducts 4–10.

  在与二烯 2c-g 的 Diels-Alder 反应中，单硫代马来酰亚胺 1 的硫代羰基比同一分子中的缺电子 CC 双键更具反应性，并专门或主要提供邻位产物 3可能的加合物 4-10。