N-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)glycine methyl ester | 62409-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)glycine methyl ester
• 英文别名: N-(pyrrole-2-carbonyl)glycine methyl ester；methyl (1H-pyrrole-2-carbonyl)glycinate；Glycine, N-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)-, methyl ester；methyl 2-(1H-pyrrole-2-carbonylamino)acetate
• CAS: 62409-33-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD12144633
• 分子量: 182.179
• InChiKey: RTILEANRAPJCAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)glycine methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(1H-pyrrole-2-carbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  吲哚-恶唑支架的一锅法 Friedel-Crafts/Robinson-Gabriel 合成及其在 Breitfussins C、G 和 H 合成中的应用

  摘要：

  吲哚-恶唑支架存在于一系列具有生物活性的天然产物中，包括 breitfussin 家族。提供获得吲哚-恶唑模板的发散方法相对稀缺，这阻碍了对这些天然产物及其令人兴奋的生物活性的更广泛探索。在此，我们描述了通过一锅 Friedel-Crafts/Robinson-Gabriel 合成高度发散的吲哚-恶唑支架合成，以及该方法在 breitfussins C、G 和 H 合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00033
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到N-(1H-pyrrol-2-ylcarbonyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚-恶唑支架的一锅法 Friedel-Crafts/Robinson-Gabriel 合成及其在 Breitfussins C、G 和 H 合成中的应用

  摘要：

  吲哚-恶唑支架存在于一系列具有生物活性的天然产物中，包括 breitfussin 家族。提供获得吲哚-恶唑模板的发散方法相对稀缺，这阻碍了对这些天然产物及其令人兴奋的生物活性的更广泛探索。在此，我们描述了通过一锅 Friedel-Crafts/Robinson-Gabriel 合成高度发散的吲哚-恶唑支架合成，以及该方法在 breitfussins C、G 和 H 合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00033

文献信息

• Synthesis of Pyrrole‐2‐Carboxylic Acid from Cellulose‐ and Chitin‐Based Feedstocks Discovered by the Automated Route Search
  作者：Thuy Trang Pham、Zhen Guo、Bing Li、Alexei A. Lapkin、Ning Yan

  DOI：10.1002/cssc.202300538

  日期：2024.2.8

  from different origins. After an extensive analysis of chemical reactions recorded in extensive databases, several promising synthetic routes were shortlisted, with the reaction of D-glucosamine and pyruvic acid being the most interesting to make pyrrole-2-carboxylic acid (PCA). The optimized synthetic conditions resulted in 50 % yield of PCA, with insights gained from temperature variant NMR studies.

  在这项工作中，开发了一个协议来确定允许使用不同来源的原料的潜在转化途径。在对大量数据库中记录的化学反应进行广泛分析后，几种有前途的合成路线被列入候选名单，其中 D-葡萄糖胺和丙酮酸的反应是制造吡咯-2-羧酸（PCA）最有趣的反应。根据温度变化 NMR 研究获得的见解，优化的合成条件使 PCA 产率为 50%。
• One-Pot Friedel–Crafts/Robinson–Gabriel Synthesis of the Indole-Oxazole Scaffold and Its Application to the Synthesis of Breitfussins C, G, and H
  作者：Evan Savelson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00033

  日期：2023.1.20

  indole-oxazole scaffold is found in a range of biologically active natural products, including the breitfussin family. Divergent methods that provide access to the indole-oxazole template are relatively scarce, which impedes the wider exploration of these natural products and their exciting biological activity. Herein, we describe a highly divergent synthesis of the indole-oxazole scaffold via a one-pot

  吲哚-恶唑支架存在于一系列具有生物活性的天然产物中，包括 breitfussin 家族。提供获得吲哚-恶唑模板的发散方法相对稀缺，这阻碍了对这些天然产物及其令人兴奋的生物活性的更广泛探索。在此，我们描述了通过一锅 Friedel-Crafts/Robinson-Gabriel 合成高度发散的吲哚-恶唑支架合成，以及该方法在 breitfussins C、G 和 H 合成中的应用。