2-Bromo-4'-carboxydiphenyl ether | 86607-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-4'-carboxydiphenyl ether
• 英文别名: 4-(2-Bromophenoxy)benzoic acid
• CAS: 86607-80-9
• 化学式: C₁₃H₉BrO₃
• mdl: MFCD11156573
• 分子量: 293.117
• InChiKey: NQZAKIOCMVYKBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  392.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4'-carboxydiphenyl ether 在 palladium diacetate sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到二苯并呋喃-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibenzofurans by Palladium-Catalysed Intramolecular Dehydrobromination of 2-Bromophenyl Phenyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30296
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-Bromo-4'-carboxydiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of N-(piperidin-4-yl)benzamide derivatives as activators of hypoxia-inducible factor 1 pathways

  摘要：

  在生物等排原理和药代动力学参数的指导下，我们设计并合成了一系列新型苯甲酰胺衍生物。初步体外研究表明，化合物10b和10j在HepG2细胞中显示出显著的抑制生物活性（IC50值分别为0.12和0.13 μM）。化合物10b和10j诱导了HIF-1α蛋白及其下游靶基因p21的表达，并上调了活化型caspase-3的表达，从而促进肿瘤细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1050-2

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：BACANI Genesis M.

  公开号：US20150376212A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof wherein ring A 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其形式，其中环A1、R1、R2、R3、R3'、L、W和V的定义如本文所述，作为FLAP调节剂有用。本发明还涉及包含公式（I）化合物的制药组合物。制备和使用公式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• AMES, D. E.;OPALKO, A., SYNTHESIS, 1983, N 3, 234-235
  作者：AMES, D. E.、OPALKO, A.

  DOI：——

  日期：——
• US9745328B2
  申请人：——

  公开号：US9745328B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• [EN] FLAP MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS FLAP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014121055A2

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A1, R1, R2, R3, R3', L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.
• Synthesis and structure–activity relationship of N-(piperidin-4-yl)benzamide derivatives as activators of hypoxia-inducible factor 1 pathways
  作者：Zhi-Ning Huang、Han Liang、Hong Qiao、Bao-Rui Wang、Ning Qu、Hua Li、Run-Run Zhou、Li-Juan Wang、Shan-Hua Li、Fu-Nan Li

  DOI：10.1007/s12272-018-1050-2

  日期：2018.12

  Guided by bioisosterism and pharmacokinetic parameters, we designed and synthesized a series of novel benzamide derivatives. Preliminary in vitro studies indicated that compounds 10b and 10j show significant inhibitory bioactivity in HepG2 cells (IC50 values of 0.12 and 0.13 μM, respectively). Compounds 10b and 10j induced the expression of HIF-1α protein and downstream target gene p21, and upregulated the expression of cleaved caspase-3 to promote tumor cells apoptosis.

  在生物等排原理和药代动力学参数的指导下，我们设计并合成了一系列新型苯甲酰胺衍生物。初步体外研究表明，化合物10b和10j在HepG2细胞中显示出显著的抑制生物活性（IC50值分别为0.12和0.13 μM）。化合物10b和10j诱导了HIF-1α蛋白及其下游靶基因p21的表达，并上调了活化型caspase-3的表达，从而促进肿瘤细胞凋亡。