N-(4-cyano-2-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1616975-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyano-2-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1616975-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: BHSRZLZVMFTJGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-2-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 (1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium-2-yl)trihydroborate 、 potassium carbonate 、 1,1-二叔丁基过氧化-3,3,5-三甲基环己烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7,7-dimethyl-9-phenyl-5-tosyl-5,6,6a,7,8,9-hexahydrophenanthridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硼基自由基作为催化剂实现分子内和分子间级联自由基环化反应：多环分子的构建

  摘要：

  基于苯并咪唑鎓的N-杂环卡宾 (NHC)-硼基自由基催化级联环化反应，在分子内和分子间构建多环化合物。这种催化级联自由基反应可以通过在一次操作中分别形成两个或三个键来快速构建复杂的分子结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202405863
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-(4-cyano-2-ethynylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to Structurally Diverse Antimalarial Indoles Using a One‐Pot A³ Coupling and Domino Cyclization Approach

  摘要：

  摘要 描述了一条以邻乙炔基苯胺、醛和 s-胺的 A3 偶联/二氨基环化为目标的多步骤、多样性合成路线。相应前体的制备包括一系列转化过程，如卤代氧化反应和 Sonogashira 交叉偶联反应、胺保护、脱硅和胺还原。多组分反应的一些产物还进一步进行了去甲基化和铃木偶联反应。对由此产生的结构多样的化合物库进行了针对血液和肝脏阶段疟疾寄生虫的评估，结果发现了一种对红细胞内恶性疟原虫具有亚微摩级活性的有希望的先导化合物。本文首次报道了这一 "命中先导 "优化的结果。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300264

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation/Cyclization of Alkynes for Synthesis of Dioxodibenzothiazepines
  作者：Zi-Qi Zhang、Yi-Hao Xu、Jing-Cheng Dai、Yan Li、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00344

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient approach for the synthesis of the CF3-containing dioxodibenzothiazepines has been developed via copper-catalyzed trifluoromethylation/cyclization of alkynes utilizing a radical relay strategy. This method has demonstrated low catalyst loading, high regiocontrol, and broad scope under mild conditions. Good compatibility for the N-protecting group, gram-scale experiment, and further

  通过使用自由基中继策略的炔烃的铜催化三氟甲基化/环化，已经开发了一种简便且有效的合成含CF 3的二氧二苯并硫氮杂ze类化合物的方法。在温和条件下，该方法已证明催化剂用量低，区域控制性强且适用范围广。与N保护基的良好相容性，克级实验以及产物的进一步推导证明了这种转化的多功能性。
• Copper-Catalyzed Tandem Cross-Coupling/[2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Allenynes with Diazo Compounds to 3-Azabicyclo[5.2.0] Ring Systems
  作者：Min He、Nuan Chen、Ting Zhou、Qing Li、Hongguang Li、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03727

  日期：2019.12.6

  An unprecedented copper-catalyzed tandem cross-coupling/[2 + 2] cycloaddition of 1,6-allenynes with diazo compounds was reported, chemo- and regioselectively providing 3-azabicyclo[5.2.0] frameworks in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Moreover, the products readily convert to highly functionalized quinolines via oxidative radical rearrangement.

  据报道，空前的铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]与重氮化合物进行1,6-炔炔的环加成反应，在温和的反应下，化学和区域选择性地以中等至优异的产率提供了3-氮杂双环[5.2.0]骨架。情况。而且，产物容易通过氧化自由基重排转化为高度官能化的喹啉。
• Flexible and practical synthesis of 3-oxyindoles through gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-ethynylanilines
  作者：Chao Shu、Long Li、Xin-Yu Xiao、Yong-Fei Yu、Yi-Fan Ping、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4cc03565h

  日期：——

  A novel gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-ethynylanilines has been developed. A range of functionalized 3-oxyindoles are readily accessed by utilizing this strategy. Importantly, this gold-catalyzed oxidative process outcompetes the typical indole formation.

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。
• Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)indoles via Domino Trifluoromethylation/Cyclization of 2-Alkynylanilines
  作者：Yibin Ye、Kelvin Pak Shing Cheung、Lisi He、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00509

  日期：2018.3.16

  A new method for the synthesis of 2-(trifluoromethyl)indoles using easily accessible 2-alkynylanilines and a well-established fluoroform-derived CuCF3 reagent is described. This method utilizes a domino trifluoromethylation/cyclization strategy to construct the indole cores with no ambiguity of the CF3 position. The intriguing 3-formyl-2-(trifluoromethyl)indoles can also be synthesized by this protocol

  描述了一种使用容易获得的2-炔基苯胺和一种行之有效的源自氟仿的CuCF 3试剂合成2-（三氟甲基）吲哚的新方法。该方法利用多米诺三氟甲基化/环化策略来构建吲哚核，而CF 3位置没有歧义。有趣的3-甲酰基-2-（三氟甲基）吲哚也可以通过该方案合成，它们是制备三氟甲基化药物类似物的有用中间体。最终的CF 3来源是廉价的工业副产品氟仿。