N-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 186956-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(3-Hydroxypropyl)pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 186956-74-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD12179299
• 分子量: 168.195
• InChiKey: WRZNYMQTILRJNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 74.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成的C（11）N（5）海洋海绵生物碱：（+/-）处女膜素，史蒂文森，膜蛇毒苷和地膜膜蛇毒苷。

  摘要：

  描述了C（11）N（5）海洋海绵生物碱（+/-）-膜虫素（1），stevensine（2），膜虫碱（3）和debromohymenialdisine（4）的合成。这些天然产物是海绵代谢物的主要家族成员，其包含带有2-氨基咪唑（AI）或糖嘧啶附肢的稠合吡咯并[2,3-c] azepin-8-环系统。合成中的关键步骤集中在新型氮杂富烯鎓离子的产生及其与AI的区域选择性异二聚化反应上，以产生三环核。很少使用的原去溴化/氧化策略被用来选择性地产生在膜虫碱中看到的所需的α-溴取代模式（3）。此外，显示AI部分是3和4中发现的糖嘧啶单元的有用前体。

  DOI：

  10.1021/jo9619746
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 3-氨基-1-丙醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到N-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成的C（11）N（5）海洋海绵生物碱：（+/-）处女膜素，史蒂文森，膜蛇毒苷和地膜膜蛇毒苷。

  摘要：

  描述了C（11）N（5）海洋海绵生物碱（+/-）-膜虫素（1），stevensine（2），膜虫碱（3）和debromohymenialdisine（4）的合成。这些天然产物是海绵代谢物的主要家族成员，其包含带有2-氨基咪唑（AI）或糖嘧啶附肢的稠合吡咯并[2,3-c] azepin-8-环系统。合成中的关键步骤集中在新型氮杂富烯鎓离子的产生及其与AI的区域选择性异二聚化反应上，以产生三环核。很少使用的原去溴化/氧化策略被用来选择性地产生在膜虫碱中看到的所需的α-溴取代模式（3）。此外，显示AI部分是3和4中发现的糖嘧啶单元的有用前体。

  DOI：

  10.1021/jo9619746

文献信息

• Intermediates for the synthesis of debromohymenialdisine and processes thereof
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US06197954B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  The synthesis of C11N5 marine sponge alkaloids (±)-hymenin (1), stevensine (2), hymenialdisine (3), and debromohymenialdisine (4) is described. These natural products are the primary family members of the sponge metabolites that contain a fused pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one ring system with either a 2-aminoimidazole (AI) or glycocyamidine appendage. The key steps in the synthesis centered around the generation of novel azafulvenium ions and their regioselective heterodimerization with AI in order to create the tricyclic core. A rarely used protodebromination/oxidation strategy was employed to selectively generate the desired a-bromo substitution pattern seen in hymenialdisine (3). In addition, the AI moiety was shown to be a useful precursor to the glycocyamidine unit found in 3 and 4, which suggests that AI derived natural products may be the biogenic forerunners to glycocyamidine metabolites.

  本文描述了C11N5海绵生物碱(±)-hymenin(1)、stevensine(2)、hymenialdisine(3)和debromohymenialdisine(4)的合成。这些天然产物是含有融合的吡咯[2,3-c]氮杂环-8-酮环系和2-氨基咪唑(AI)或甘氨酰胺补集的海绵代谢物的主要成员。合成的关键步骤围绕着产生新型氮杂富烯离子及其与AI的选择性异二聚化以创建三环核心。采用很少使用的质子去溴/氧化策略选择性地产生了hymenialdisine(3)中所见的所需的a-溴代替模式。此外，AI基团被证明是3和4中发现的甘氨酰胺单元的有用前体，这表明以AI为来源的天然产物可能是甘氨酰胺代谢物的生物前体。
• Intermediates for the synthesis of debromohymenialdisine and process thereof
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US20010012891A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  The synthesis of C 11 N 5 marine sponge alkaloids (±)-hymenin (1), stevensine (2), hymenialdisine (3), and debromohymenialdisine (4) is described. These natural products are the primary family members of the sponge metabolites that contain a fused pyrrolo[2,3-c]lazepin-8-one ring system with either a 2-aminoimidazole (AI) or glycocyamidine appendage. The key steps in the synthesis centered around the generation of novel azafulvenium ions and their regioselective heterodimerization with AI in order to create the tricyclic core. A rarely used protodebromination/oxidation strategy was employed to selectively generate the desired a-bromo substitution pattern seen in hymenialdisine (3). In addition, the AI moiety was shown to be a useful precursor to the glycocyamidine unit found in 3 and 4, which suggests that AI derived natural products may be the biogenic forerunners to glycocyamidine metabolites.

  本文描述了C11N5海绵生物碱(±)-hymenin (1)、stevensine (2)、hymenialdisine (3)和debromohymenialdisine (4)的合成。这些天然产物是含有融合的吡咯[2,3-c]噻唑啉-8-酮环系统的海绵代谢产物家族的主要成员，其附有2-氨基咪唑(AI)或甘氨酰胺补集。合成的关键步骤集中在产生新型氮杂富烯离子及其与AI的选择性杂二聚化，以创建三环核心。采用了很少使用的质子去溴/氧化策略，以有选择性地产生hymenialdisine (3)中所见的所需α-溴取代模式。此外，AI基团被证明是3和4中发现的甘氨酰胺单位的有用前体，这表明AI衍生的天然产物可能是甘氨酰胺代谢产物的生物前体。
• US6197954B1
  申请人：——

  公开号：US6197954B1

  公开（公告）日：2001-03-06
• US6528646B2
  申请人：——

  公开号：US6528646B2

  公开（公告）日：2003-03-04
• Synthesis of C₁₁N₅ Marine Sponge Alkaloids:  (±)-Hymenin, Stevensine, Hymenialdisine, and Debromohymenialdisine
  作者：Ying-zi Xu、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/jo9619746

  日期：1997.2.1

  The synthesis of C(11)N(5) marine sponge alkaloids (+/-)-hymenin (1), stevensine (2), hymenialdisine (3), and debromohymenialdisine (4) is described. These natural products are the primary family members of the sponge metabolites that contain a fused pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one ring system with either a 2-aminoimidazole (AI) or glycocyamidine appendage. The key steps in the synthesis centered around

  描述了C（11）N（5）海洋海绵生物碱（+/-）-膜虫素（1），stevensine（2），膜虫碱（3）和debromohymenialdisine（4）的合成。这些天然产物是海绵代谢物的主要家族成员，其包含带有2-氨基咪唑（AI）或糖嘧啶附肢的稠合吡咯并[2,3-c] azepin-8-环系统。合成中的关键步骤集中在新型氮杂富烯鎓离子的产生及其与AI的区域选择性异二聚化反应上，以产生三环核。很少使用的原去溴化/氧化策略被用来选择性地产生在膜虫碱中看到的所需的α-溴取代模式（3）。此外，显示AI部分是3和4中发现的糖嘧啶单元的有用前体。