5-溴-1H-吡咯-2-羧酸 | 28383-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-溴-1H-吡咯-2-羧酸
• 中文别名: 还没有名称
• 英文名称: 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-bromopyrrole-2-carboxylic acid；5-bromopyrrole-1H-2-carboxylic acid
• CAS: 28383-57-5
• 化学式: C₅H₄BrNO₂
• 分子量: 189.996
• InChiKey: XBIXQQWGBUFUDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1H-吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  以隐藏的对称元素为前提的agelastatin A及其衍生物的合成导致类似物显示出抗癌活性

  摘要：

  (±)-7-羟基 debromo agelastatin A (AglA)、(±)-AglA 和 11-硝基 AglA 的简明全合成基于已确定的伪对称元素。这种合成策略是基于提高这种强效抗癌剂溶解度的愿望而开发的，同时还开发了一种能够实现吡咯部分最新变化的合成策略。吡咯衍生的甲醇胺的稳定性研究揭示了影响环状甲醇胺和酮吡咯形式之间平衡的关键取代基效应。7-羟基AglA 主要以酮吡咯形式存在，但脱溴变体主要以环状甲醇胺形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132340
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 溴 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到4-溴吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Production of anticancer polyenes through precursor-directed biosynthesis

  摘要：

  真菌代谢物rumbrin的吡咯基部分的生物合成起源于吡咯-2-羧酸。为了生产具有增强生物活性的新品系，合成了一系列取代的吡咯-2-羧酸酯，并与生产宿主Auxarthron umbrinum进行培养。将几种4-卤吡咯-2-羧酸纳入代谢物中，得到了三个新衍生物：3-氟-、3-氯-和3-溴-异rumbrin，生成量在毫克范围，使细胞毒性实验得以进行。与rumbrin相比，3-氯-和3-溴-异rumbrin在HeLa细胞上显示出更好的活性；3-溴-异rumbrin对肺癌细胞系（A549）也显示出显著改善的活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05667k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Agelastatin A: The Application of a Sequential Sigmatropic Rearrangement
  作者：Naoto Hama、Tomoki Matsuda、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/ol900799e

  日期：2009.6.18

  An enantioselective total synthesis of (−)-agelastatin A from (−)-2,3-O-isopropylidene-d-threitol is described. The sequential Overman/Mislow−Evans rearrangement of the allylic bistrichloroimidate is the key step, which efficiently installed a diaminohydroxy group.

  的对映体选择性全合成（ - ） - agelastatin甲从（ - ） - 2,3- Ô异亚丙基d -threitol进行说明。烯丙基双三氯亚氨酸酯的连续Overman / Mislow-Evans重排是关键步骤，该步骤有效地安装了二氨基羟基。
• Synthesis of Novel Pyrazine-Substituted 1H-Pyrrole-2-carboxamides and Related Tethered Heterocycles
  作者：Rachel L. Howells、Scott G. Lamont、Thomas M. McGuire、Samantha Hughes、Rachel Borrows、Gary Fairley、Lyman J. L. Feron、Ryan D. R. Greenwood、Eva Lenz、Emma Grant、Iain Simpson

  DOI：10.1055/s-0040-1719873

  日期：2022.5

  discovery program, 4-pyrazin-2-yl-1H-pyrrole-2-carboxamides were accessed along with a number of bicyclic analogues. Routes to these compounds were largely absent from the scientific literature. The synthesis of a 4-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide and several fused bicyclic analogues all using standard procedures (SNAr, borylation, C–C cross couplings, hydrolysis, amide bond formation, cyclisation

  作为药物发现计划的一部分，4-pyrrazin-2-yl-1 H -pyrrole-2-carboxamides 与许多双环类似物一起被使用。科学文献中基本上没有找到这些化合物的途径。4-(pyrazin-2-yl)-1 H -pyrrole-2-carboxamide 和几种稠合双环类似物的合成均使用标准程序（S N Ar、硼化、C-C 交叉偶联、水解、酰胺键形成、环化，卤化和烷基化）从容易获得的起始材料报道。每个最终化合物的合成序列范围为 4-12 步，分离中间体的产率范围为 20% 至 ∼100%。
• [EN] AGELASTATIN A DERIVATIVES AND RELATED METHODS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AGÉLASTATINE A ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ROMO DANIEL

  公开号：WO2022240982A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  Agelastatin compounds, methods for making agelastatin compounds, and methods for using agelastatin compounds.

  Agelastatin化合物，制备Agelastatin化合物的方法，以及使用Agelastatin化合物的方法。
• [EN] PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED USES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：CHULALONGKORN UNIV

  公开号：WO2022087422A9

  公开（公告）日：2022-06-09
• Synthesis of agelastatin A and derivatives premised on a hidden symmetry element leading to analogs displaying anticancer activity
  作者：Haoran Xue、Haleigh Svatek、Ariane F. Bertonha、Keighley Reisenauer、Joshua Robinson、Minwoo Kim、Alec Ingros、Matthew Ho、Joseph Taube、Daniel Romo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132340

  日期：2021.8

  Concise total syntheses of (±)-7-hydroxy debromo agelastatin A (AglA), (±)-AglA, and 11-nitro AglA are presented based on an identified pseudo-symmetry element. This synthetic strategy was developed based on a desire to improve solubility of this potent anticancer agent while also developing a synthetic strategy that would enable latestage variation of the pyrrole moiety. A stability study of pyrrole-derived

  (±)-7-羟基 debromo agelastatin A (AglA)、(±)-AglA 和 11-硝基 AglA 的简明全合成基于已确定的伪对称元素。这种合成策略是基于提高这种强效抗癌剂溶解度的愿望而开发的，同时还开发了一种能够实现吡咯部分最新变化的合成策略。吡咯衍生的甲醇胺的稳定性研究揭示了影响环状甲醇胺和酮吡咯形式之间平衡的关键取代基效应。7-羟基AglA 主要以酮吡咯形式存在，但脱溴变体主要以环状甲醇胺形式存在。