5-溴-1H-吡咯-2-甲酰胺 | 17543-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-1H-吡咯-2-甲酰胺
• 中文别名: 5-溴-1H-吡咯-2-羧酰胺
• 英文名称: 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 5-bromopyrrole-2-carboxamide；5-bromo-pyrrole-2-carboxylic acid amide；2-Brom-pyrrol-2-carbonsaeureamid
• CAS: 17543-94-1
• 化学式: C₅H₅BrN₂O
• 分子量: 189.011
• InChiKey: IUCIXLJBQZTUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  370.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2-甲酰胺 在 2-吗啉乙磺酸 、 V_BrPO(AnI) bromoperoxidase 、 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以9%的产率得到4,5-dibromopyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  结节灰霉中 钒酸盐依赖性的溴过氧化物酶在溴化苯酚和吡咯的合成中的作用†

  摘要：

  来自褐藻Ascophyllum nodosum的溴过氧化物酶，缩写为V Br PO（An I）和V Br PO（An II），显示出41％的序列同源性，并且α-螺旋二级结构的百分比相差两倍。蛋白质单体组成V Br PO（An I）的同二聚体和V Br PO（An II）的六聚体。溴过氧化物酶II与过氧化氢和溴化物的结合强度比V Br PO（An一世）。在氧化催化中，溴过氧化物酶I和II类似地快速转移过氧化氢和溴化物，生成吗啉-4-乙磺酸（MES）缓冲的叔丁醇水溶液（pH 6.2）分子溴作为亲电烃溴化试剂。诸如三溴化物和次溴酸之类的替代化合物尚不具有足够的亲电子性，无法直接参与碳-溴键的形成。从溴到次溴酸从溴到三溴化物的亲电性下降在前沿分子轨道（FMO）分析中与烯烃的π型HOMO和σ* Br，X之间的较大能隙相关型LUMO的溴化试剂。通过这种方法，可以预测底物的反应性和在钒酸盐依赖性溴过氧化

  DOI：

  10.1039/c3dt51582f

文献信息

• Parameters for bromination of pyrroles in bromoperoxidase-catalyzed oxidations
  作者：Diana Wischang、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.010

  日期：2011.6

  Ester-, cyano-, and carboxamide-substituted 1H-pyrroles undergo electrophilic aromatic bromination, if treated with hydrogen peroxide and sodium bromide at pH 6.2 and 20 degrees C. Oxidation of bromide under such conditions is catalyzed by a vanadate(V)-dependent bromoperoxidase, in a substrate/enzyme ratio of 32-63 mu mol %. To obtain maximum yields of bromopyrroles (up to 91%) by spending least amount of substrates and catalyst, hydrogen peroxide and sodium bromide have to be added continuously to the enzyme and the 2-acceptor-substituted pyrrole (1.5 mmol) in a solution of morpholine-4-ethanesulfonic acid buffer. This technique was applied to prepare two marine natural products under biomimetic conditions, that is, methyl 4,5-dibromopyrrole-2-carboxylate (from Agelas oroides) and 4,5-dibromopyrrole-2-carboxamide (from Acanthella carteri). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.