tert-butyl (1R,5S,7s)-7-((6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)oxy)-3-oxa-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate | 1147557-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (1R,5S,7s)-7-((6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)oxy)-3-oxa-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate
• CAS: 1147557-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₄ClN₃O₄
• 分子量: 369.848
• InChiKey: JPAVWWNVEPYSGS-CLLJXQQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-(甲基磺酰基)苯胺 、 tert-butyl (1R,5S,7s)-7-((6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)oxy)-3-oxa-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate 在 palladium diacetate 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF THE ACTIVITY OF GPR119
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009055331A3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-oxo-3-oxa-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 tert-butyl (1R,5S,7s)-7-((6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)oxy)-3-oxa-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the oxazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives as potent and orally active GPR119 agonists

  摘要：

  The design and synthesis of two conformationally restricted oxazabicyclo octane derivatives as GRP119 agonists is described. Derivatives of scaffold C, with syn configuration, have the best overall profiles with respect to solubility and in vivo efficacy. Compound 25a was found to have extremely potent agonistic activity and was orally active in lowering blood glucose levels in a mouse oral glucose tolerance test at a dose of 0.1 mg/kg.[GRAPHICS](C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.047