benzyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-3-(octylsulfinyl)propylcarbamate | 1187361-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-3-(octylsulfinyl)propylcarbamate
• 英文别名: methyl (2S)-4-octylsulfinyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1187361-32-5
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅S
• 分子量: 411.563
• InChiKey: SKUHAFMBUAHQDL-ZAFBDEJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  595.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-3-(octylsulfinyl)propylcarbamate 145.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以18.2%的产率得到(S)-2-(苄氧羰氨基)-3-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高半胱氨酸亚砜的热解制备乙烯基甘氨酸

  摘要：

  对烷基和芳基半胱氨酸亚砜热解制备Cbz-VG-OMe（1）的合成和功效进行了研究。这项研究确定了芳基亚砜类似物对于该反应更有效，并且2-硝基苯基类似物10f在低至100°C的温度下具有独特的合成消除能力。还发现亚砜10f的热分解在甲苯回流下发生，当添加乙酸钠时，可通过简单过滤沉淀的亚磺酸副产物12来获得高纯度的Cbz-VG-OMe（1）。这种温和的方案也用于合成VG二肽13 在从2-硝基苯基亚砜的烯烃和烯烃的一般合成中具有应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.082
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-3-(octylthio)propylcarbamate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以68.1%的产率得到benzyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-3-(octylsulfinyl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  高半胱氨酸亚砜的热解制备乙烯基甘氨酸

  摘要：

  对烷基和芳基半胱氨酸亚砜热解制备Cbz-VG-OMe（1）的合成和功效进行了研究。这项研究确定了芳基亚砜类似物对于该反应更有效，并且2-硝基苯基类似物10f在低至100°C的温度下具有独特的合成消除能力。还发现亚砜10f的热分解在甲苯回流下发生，当添加乙酸钠时，可通过简单过滤沉淀的亚磺酸副产物12来获得高纯度的Cbz-VG-OMe（1）。这种温和的方案也用于合成VG二肽13 在从2-硝基苯基亚砜的烯烃和烯烃的一般合成中具有应用价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.082

文献信息

• Small molecule inhibitors of ghrelin O-acyltransferase
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US08013015B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  Ghrelin O-acyltransferase (GOAT) is inhibited with designed small molecules. Methods comprise contacting the GOAT with an inhibitor and detecting a resultant inhibition.

  胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）被设计的小分子抑制。方法包括将抑制剂与GOAT接触并检测所产生的抑制。
• [EN] PREPARATION OF ALKENES BY MILD THERMOLYSIS OF SULFOXIDES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ALCÈNES PAR THERMOLYSE DOUCE DE SULFOXYDES
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2010068371A3

  公开（公告）日：2010-10-14