methyl 5-amino-2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)pentanoate | 1593874-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-amino-2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)pentanoate
• CAS: 1593874-39-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 302.376
• InChiKey: CPUAPFFISWVBJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(4-((benzyl(2-methyl-3-(methylsulfonamido)phenyl)amino)methyl)phenoxy)phenyl 2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5-((methoxycarbonyl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Undesired versus designed enzymatic cleavage of linkers for liver targeting

  摘要：

  A design for the selective release of drug molecules in the liver was tested, involving the attachment of a representative active agent by an ester linkage to various 2-substituted 5-aminovaleric acid carbamates. The anticipated pathway of carboxylesterase-1-mediated carbamate cleavage followed by lactamization and drug release was frustrated by unexpectedly high sensitivity of the ester linkage toward hydrolysis by carboxylesterase-2 and other microsomal components. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.126
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(3-aminopropyl)pent-4-ynoate 、 苄基叠氮 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl 5-amino-2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Undesired versus designed enzymatic cleavage of linkers for liver targeting

  摘要：

  A design for the selective release of drug molecules in the liver was tested, involving the attachment of a representative active agent by an ester linkage to various 2-substituted 5-aminovaleric acid carbamates. The anticipated pathway of carboxylesterase-1-mediated carbamate cleavage followed by lactamization and drug release was frustrated by unexpectedly high sensitivity of the ester linkage toward hydrolysis by carboxylesterase-2 and other microsomal components. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.126