1,5-anhydro-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 148553-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 148553-47-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: XGXKGHDWOKDWJP-DUXKGJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 吡啶 、 咪唑 、 Dowex 50 WX₂ 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,6S)-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-4-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  向的合成调查DTDP -2,6-二脱氧D-赤-3-己酮糖-在稀有糖的生物合成的电位中间

  摘要：

  目标分子1的合成基于4-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-3-C-亚甲基-β -D-赤型-己基吡喃糖苷（7）的二甲基二甲基甲硅烷基（7），其可通过两种不同的途径容易地从三-O-乙酰基-D-葡萄糖（2）。用二乙基亚磷酸酯基取代异头甲硅烷基，然后进行亚磷酸酯/磷酸酯交换反应，最后除去提供的所有保护基和2,3,6-三-脱氧-3-C-亚甲基-D-赤型-六吡喃糖基磷酸酯（8）; 其臭氧分解作用提供了相应的3-ulose 10。治疗8用导致了3-C亚甲基类似物吡啶dTMP的-morpholidate 9靶分子的α; 臭氧分解9 α提供1这-预期-经验丰富的后处理条件下相对较快β-消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01224-0
• 作为产物：
  描述：

  6-O-p-tolylsulfonyl-3,4-di-O-acetyl-D-glucal 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,5-anhydro-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  向的合成调查DTDP -2,6-二脱氧D-赤-3-己酮糖-在稀有糖的生物合成的电位中间

  摘要：

  目标分子1的合成基于4-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-3-C-亚甲基-β -D-赤型-己基吡喃糖苷（7）的二甲基二甲基甲硅烷基（7），其可通过两种不同的途径容易地从三-O-乙酰基-D-葡萄糖（2）。用二乙基亚磷酸酯基取代异头甲硅烷基，然后进行亚磷酸酯/磷酸酯交换反应，最后除去提供的所有保护基和2,3,6-三-脱氧-3-C-亚甲基-D-赤型-六吡喃糖基磷酸酯（8）; 其臭氧分解作用提供了相应的3-ulose 10。治疗8用导致了3-C亚甲基类似物吡啶dTMP的-morpholidate 9靶分子的α; 臭氧分解9 α提供1这-预期-经验丰富的后处理条件下相对较快β-消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01224-0

文献信息

• Synthesis of the C′D′ disaccharide of aureolic acid
  作者：Richard W. Franck、Neelu Kaila

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84204-j

  日期：1993.2

  to form principally 2-deoxy-beta-glycosides. This method was applied to the synthesis of the 2-(methylphenylthio)-2'-phenylthio derivative (22) of methyl O-(4-O-benzyl-2,6-dideoxy-beta-D-arabino- hexopyranosyl)-(1-->3)-3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-beta-D-arabino- hexopyranoside, the C'D' ring analog of an aureolic acid disaccharide. The condensation of 1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol

  芳基双（芳硫基）s盐已被用于使糖基朝亲核加成反应活化，从而主要形成2-脱氧-β-糖苷。该方法用于甲基O-（4-O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基-己基吡喃糖基）-（的2-（甲基苯硫基）-2'-苯硫基衍生物（22）的合成1-> 3）-3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧-2,6-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，一种金黄色酸二糖的C'D'环类似物。在苯基双（苯硫基）s盐的存在下，1,5-脱水-2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖醇-己糖-1-烯醇与甲醇的缩合导致形成第一个β-糖苷键。将获得的甲基6-脱氧葡糖苷在HO-3处脱保护，得到2-硫苯基取代的2，6-二脱氧β-葡糖苷。再加上1,5-脱水3
• THEIM, JOACHIM;KLAFFKE, WERNER;SPRINGER, DIRK, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 201
  作者：THEIM, JOACHIM、KLAFFKE, WERNER、SPRINGER, DIRK

  DOI：——

  日期：——