(αS,2R)-N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropionic acid | 64806-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (αS,2R)-N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropionic acid
• 英文别名: (2R)-2-methyl-3-[[(1S)-1-phenylethyl]azaniumyl]propanoate
• CAS: 64806-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: RLDYLNBTVOECPS-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,2R)-N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropionic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (αS,3R)-1-α-methylbenzyl-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮及其前体：光学分辨率和绝对构型

  摘要：

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮-（3 R）-（+）-和（3S）-（-）-1的对映体以及3-氨基-2-甲基丙酸-（2R）-（-）-和从（αS）-N-α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸甲酯3A，B的相应非对映异构体获得（2S）-（+）-2 ，该化合物已通过将其盐4A，B与p重结晶而分离-甲苯磺酸。氮杂环丁烷酮（+）-和（-）- 1及其非对映异构体前体的绝对构型，即氨基酯3A，B，（αS）-N - α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸5A，B和（αS）-通过将（+）- 1转化为氨基酸（2R）-（-）-2和将氨基酸（2S）-（+）-转化为N - α-甲基苄基-3-甲基氮杂环丁烷-2-酮6A，B。 2至（-）- 1。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00065-1
• 作为产物：
  描述：

  (αS,2R)-methyl N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropanoate 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(αS,2R)-N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮及其前体：光学分辨率和绝对构型

  摘要：

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮-（3 R）-（+）-和（3S）-（-）-1的对映体以及3-氨基-2-甲基丙酸-（2R）-（-）-和从（αS）-N-α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸甲酯3A，B的相应非对映异构体获得（2S）-（+）-2 ，该化合物已通过将其盐4A，B与p重结晶而分离-甲苯磺酸。氮杂环丁烷酮（+）-和（-）- 1及其非对映异构体前体的绝对构型，即氨基酯3A，B，（αS）-N - α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸5A，B和（αS）-通过将（+）- 1转化为氨基酸（2R）-（-）-2和将氨基酸（2S）-（+）-转化为N - α-甲基苄基-3-甲基氮杂环丁烷-2-酮6A，B。 2至（-）- 1。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00065-1

文献信息

• Romanova, N. N.; Tallo, T. G.; Bundel', Yu. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 3, p. 375 - 377
  作者：Romanova, N. N.、Tallo, T. G.、Bundel', Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Methylazetidin-2-one and its precursors: Optical resolution and absolute configurations
  作者：G.V. Shustov、A. Rauk

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00065-1

  日期：1996.3

  corresponding diastereomers of methyl (αS)-N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropionate 3A,B which had been separated by recrystallization of their salts 4A,B with p-toluenesulfonic acid. The absolute configurations of azetidinones (+)- and (−)-1 and their diastereomeric precursors, i.e. amino esters 3A,B, (αS)-N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropionic acids 5A,B, and (αS)-N-α-methylbenzyl-3-methylazetidin-2-ones6A

  3-甲基氮杂环丁烷-2-酮-（3 R）-（+）-和（3S）-（-）-1的对映体以及3-氨基-2-甲基丙酸-（2R）-（-）-和从（αS）-N-α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸甲酯3A，B的相应非对映异构体获得（2S）-（+）-2 ，该化合物已通过将其盐4A，B与p重结晶而分离-甲苯磺酸。氮杂环丁烷酮（+）-和（-）- 1及其非对映异构体前体的绝对构型，即氨基酯3A，B，（αS）-N - α-甲基苄基-3-氨基-2-甲基丙酸5A，B和（αS）-通过将（+）- 1转化为氨基酸（2R）-（-）-2和将氨基酸（2S）-（+）-转化为N - α-甲基苄基-3-甲基氮杂环丁烷-2-酮6A，B。 2至（-）- 1。