Boc-E-Δ-Ala(1,2,4-triazol-1-yl)-OMe | 312319-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-E-Δ-Ala(1,2,4-triazol-1-yl)-OMe
• 英文别名: (E)-Boc-ΔAla[β-(1,2,4-triazol-1-yl)]-OMe；(E)-N-tert-butoxycarbonyl-β-(1,2,4-triazol-1-yl)dehydroalanine；N-(tert-butoxycarbonyl)-β-(1,2,4-triazol-1-yl)dehydroalanine methyl ester；methyl (E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 312319-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₄
• 分子量: 268.272
• InChiKey: BVXMGIQOLWUZRG-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-E-Δ-Ala(1,2,4-triazol-1-yl)-OMe 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-tert-Butoxycarbonylamino-2-{2-[ethyl-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-amino]-ethylamino}-3-{(E)-2-[ethyl-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-amino]-ethylimino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-溴-β-取代脱氢丙氨酸的合成及反应性

  摘要：

  N-叔丁氧羰基-(Z)-β-溴-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸甲酯通过对N-叔丁氧羰基-( E)-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)，然后是 Et3N。研究了该化合物和我们先前合成的 N-叔丁氧羰基-β,β-二溴脱氢丙氨酸甲酯对几种亲核试剂的反应性，发现这些化合物与氧亲核试剂反应生成相应的 α-烷氧基-β ,β-二取代丙氨酸。当 β,β-二溴脱氢丙氨酸衍生物用伯胺处理时，也会发生对 α-碳原子的加成，得到 α-氨基-β,β-二溴丙氨酸。β-溴-β-(1,2, 4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸衍生物与胺类以高产率得到α-(烷基氨基)-β-(烷基亚氨基)丙氨酸。当在二氯甲烷中用二氧化硅处理时，这些亚氨基丙氨酸提供α-氨基甘氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600094
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 甲基2-(N-(叔丁基氧羰基)-4-甲基苯磺酰氨基)丙烯酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到Boc-E-Δ-Ala(1,2,4-triazol-1-yl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  新型β-取代的α，β-脱氢氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  通过将杂环亲核试剂迈克尔加成至N-叔丁氧羰基甲基酯，N-（4-甲苯磺酰基）脱氢氨基酸的甲基酯上，然后碱诱导的对N的消除，可以高收率合成β-取代的α，β-脱氢氨基酸具有α，β-双键再生的4-甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01271-5

文献信息

• Pyrenylamino Acids: Synthesis, Photophysical and Electrochemical Studies
  作者：Ana S. Abreu、Elisabete M. S. Castanheira、Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/ejoc.200800640

  日期：2008.12

  This reaction was also applied successfully to β-bromodehydrodipeptides. The electrochemical behaviour of some of the compounds prepared was studied by cyclic voltammetry. The peak potentials for the oxidation and reduction of pyrenylalanines were similar to those reported for pyrene. However, it was found that when the pyrene ring was conjugated with the dehydroamino acid moiety, the compounds had

  几种β-芘基脱氢氨基酸和芘基丙氨酸衍生物已通过几种类型的反应从脱氢氨基酸以良好到高的产率合成。β-[(芘-1-基)甲基氨基]丙氨酸是通过在过量存在下用(芘-1-基)甲胺盐酸盐处理N,N-(二-叔丁氧基羰基)脱氢丙氨酸甲酯制备的。碳酸钾。N-(叔丁氧基羰基)-β-(1,2,4-三唑-1-基)脱氢丙氨酸和脱氢氨基丁酸甲酯的E异构体在存在下用(芘-1-基)甲胺盐酸盐处理三乙胺生成β-氨基甲基芘脱氢丙氨酸和脱氢氨基丁酸衍生物的E异构体。β-(芘-1-基)脱氢苯丙氨酸和脱氢氨基丁酸衍生物通过铃木交叉偶联从相应的β-溴脱氢氨基酸和(芘-1-基)硼酸的纯立体异构体中获得。该反应也成功地应用于β-溴脱氢二肽。通过循环伏安法研究了一些制备的化合物的电化学行为。芘丙氨酸氧化和还原的峰值电位与芘报道的峰值电位相似。然而，发现当芘环与脱氢氨基酸部分共轭时，这些化合物比芘具有更高的氧化和还原峰电位。在环己烷和醇中评
• Synthesis of Non-Natural Amino Acids from N-(p-Tolylsulfonyl)-α,β-didehydroamino Acid Derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro

  DOI：10.1002/ejoc.200300103

  日期：2003.7

  Carbon nucleophiles, amines, and oxygen nucleophiles were treated with the methyl ester of N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(p-tolylsulfonyl)-α,β-didehydroalanine, and also with the methyl esters of N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(p-tolylsulfinyl)-α,β-didehydroserine and N-(tert-butoxycarbonyl)-β-(1,2,4-triazol-1-yl)-α,β-didehydroalanine, both of which were obtained from the former substrate. Carbon nucleophiles

  碳亲核试剂、胺和氧亲核试剂用 N-（叔丁氧基羰基）-N-（对甲苯磺酰基）-α,β-二脱氢丙氨酸的甲酯以及 N-（叔丁氧基羰基）的甲酯处理)-O-(对甲苯基亚磺酰基)-α,β-二脱氢丝氨酸和N-(叔丁氧羰基)-β-(1,2,4-三唑-1-基)-α,β-二脱氢丙氨酸，两者均为从以前的基板获得。β-二羰基类型的碳亲核试剂产生呋喃氨基酸，其以高产率转化为相应的吡咯衍生物（脱氢脯氨酸），而胺的使用允许合成 α,α-二氨基酸和 β-氨基-α,β -二脱氢氨基酸。通过用氧亲核试剂处理上述底物获得不同类型的烷氧基氨基酸。α,β-二脱氢氨基丁酸和α的反应性，还测试了β-二脱氢苯丙氨酸类似物。一些开发的方法被应用于交联氨基酸的合成，即双脱氢羊毛硫氨酸和组氨酸-α,β-双脱氢丙氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of non-proteinogenic amino acids from N-(4-toluenesulfonyl)dehydroamino acid derivatives
  作者：Paula M.T. Ferreira、Hernâni L.S. Maia、Luı́s S. Monteiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00811-0

  日期：2002.6

  By treating N-(4-toluenesulfonyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-dehydroamino acid derivatives with different reactants under different conditions, a variety of new amino acids are obtained, viz. (i) alpha-alcoxy-alpha-amino acids, (ii) alpha,alpha-diamino acids and (iii) novel beta-substituted dehydroamino acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.