2-Ethyl-1-hydroxy-6-(4'-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexanecarboxylic Acid | 138404-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Ethyl-1-hydroxy-6-(4'-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexanecarboxylic Acid
• 英文别名: 2-ethyl-1-hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 138404-01-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: ATMZZSBDJRBBCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-1-hydroxy-6-(4'-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexanecarboxylic Acid 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 melt 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (6R^*,S^*,7R^*,8S^*)-6-Ethyl-8-(4'-methoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro<4.5>decane-7-yl Methylsulfinylmethyl Ketone
  参考文献：
  名称：

  强心类固醇和赤藓生物碱之间的结构相似性-I .新赤藓生物碱类似物的菲咯酮酮前体的合成

  摘要：

  （4a R *，10a R *，10a R *）-10-羟基-7-甲氧基-3,4,4a，9,10,10a-六氢菲蒽-2（1 H）-一（3）已合成关键步骤涉及通过Pummerer重排中间体对芳环进行分子内亲电烷基化，以完成菲核的B环。还通过平行途径制备了具有轴向构型的1-甲基或1-乙基的菲蒽酮（4）和（5）：在环化反应期间，α-位于1,3的1-烷基对-二氧戊环保护基进行酸催化的差向异构，以得到所需轴向差向异构体的优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81949-9
• 作为产物：
  描述：

  1-氯己烷-3-酮 、 4-甲氧基苯基丙酮酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到2-Ethyl-1-hydroxy-6-(4'-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexanecarboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  强心类固醇和赤藓生物碱之间的结构相似性-I .新赤藓生物碱类似物的菲咯酮酮前体的合成

  摘要：

  （4a R *，10a R *，10a R *）-10-羟基-7-甲氧基-3,4,4a，9,10,10a-六氢菲蒽-2（1 H）-一（3）已合成关键步骤涉及通过Pummerer重排中间体对芳环进行分子内亲电烷基化，以完成菲核的B环。还通过平行途径制备了具有轴向构型的1-甲基或1-乙基的菲蒽酮（4）和（5）：在环化反应期间，α-位于1,3的1-烷基对-二氧戊环保护基进行酸催化的差向异构，以得到所需轴向差向异构体的优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81949-9