2-(ethoxymethylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2-(ethoxymethylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(Ethoxymethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；2-(ethoxymethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: BJXVCIQYRGDCLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxymethylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzo[c]isoxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用二甲酮合成具有抗增殖，酪氨酸激酶和Pim-1激酶抑制作用的吡唑，异恶唑和噻吩衍生物

  摘要：

  我们的目标是合成不仅具有抗肿瘤活性而且具有激酶抑制剂的靶分子。从二甲酮获得目标分子，该二甲酮与三乙氧基甲烷反应生成一种产物，该产物能够进行许多杂环反应以生成稠合的吡唑，噻吩和异恶唑衍生物。化合物7B，图7C，图7D，图9b，11，12C，12D，14B，16B，17C，17D，18C，18D，和18E是最细胞毒性化合物，它们朝向五个酪氨酸激酶的c-Kit，Flt-3的，VEGFR-2，EGFR，和PDGFR和PIM-1激酶表明，化合物进一步测试7b的，图7d，11，12C，14B，16B，测试的化合物中17d，18d和18e对五个酪氨酸激酶和化合物7b，7d，14b，16b和18e最有效对Pim-1激酶的抑制作用最高。PAINS最具细胞毒性的化合物显示出零的PAINS警戒，因此，这些化合物将来可以用作有用的药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02579-4
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(ethoxymethylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  小檗碱的新型 13-乙烯基衍生物：合成和表征

  摘要：

  通过实验证明了获得电中性取代的 13-乙烯基小檗碱的可能性6-31++G(d,p) 基组中的量子化学 DFT/B3LYP 计算。引入通过乙烯基部分缀合的药效团片段为小檗碱的结构修饰开辟了新的可能性，使热带性向超分子生物结构发生显着变化。由于从小檗碱环系统到带有吸电子基团的乙烯基部分的显着分子内电子密度转移，新合成的 13-乙烯基小檗碱在还原形式下是稳定的。研究表明，小檗碱衍生物不仅可以以有机阳离子和无机阴离子的离子对形式存在，还可以以两性离子结构的形式存在，具有显着的分子内电荷转移。获得的13-乙烯基小檗碱具有抗高致病性的生物活性。霍乱弧菌。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03067-w

文献信息

• Antimicrobial and antiquorum-sensing studies. Part 2: synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing and cytotoxic activities of new series of fused [1,3,4]thiadiazole and [1,3]benzothiazole derivatives
  作者：N. S. El-Gohary、M. I. Shaaban

  DOI：10.1007/s00044-013-0637-x

  日期：2014.1

  The antifungal activity of these compounds were also tested against Candida albicans, Aspergillus fumigatus 293, and Aspergillus flavus 3375. Compound 11a showed potent antifungal activity against the three selected fungi; the rest of the tested compounds displayed either weaker activity or were completely inactive. The same compounds were examined for antiquorum-sensing activity against Chromobacterium

  新系列的[1,3,4]噻二唑[3,2- a ]嘧啶，[1,3,4]噻二唑[2,3- b ]喹唑啉和嘧啶基[2,1- b ] [1,3已经通过分析和光谱法（IR，MS，1 H和13 C NMR）合成了对苯并噻唑并进行了表征。十六种合成化合物；即，图3a，b，图5a - ˚F，图8a，b，10，11A - Ç，和图13A，b进行了筛选针对的抗菌活性大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌。发现它们对选定的微生物具有中等活性，轻微活性或无活性。还测试了这些化合物对白色念珠菌，烟曲霉293和黄曲霉3375的抗真菌活性。化合物11a对三种选定的真菌显示出有效的抗真菌活性。其余测试化合物显示出较弱的活性或完全没有活性。检查针对安帝感测活动的相同化合物紫色色杆菌ATCC 12472，其中化合物3a中，10，11a的和13a，b显示出有希望的活性。还通过盐水虾致死性生物测定法研究了这些化合物的体外细胞毒活性
• α-Amino azoles in the synthesis of heterocycles: VI. Synthesis and structure of cycloalkane-annulated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：A. A. Petrov、A. N. Kasatochkin、E. E. Emelina、Yu. V. Nelyubina、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1134/s1070428009090139

  日期：2009.9

  Reactions of 4-aryl-1H-pyrazol-5(3)-amines with 2-acylcycloakanones and 2-acyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-diones led to the formation of regioisomeric 6,7,8,9-tetrahydropyrazolo[1,5-a]quinazoline, 5,6,7,8-tetrahydropyrazolo[5,1-b]quinazoline, and 7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. The product structure was determined by X-ray analysis and H-1 and C-13 NMR spectroscopy.
• New 13-vinyl derivatives of berberine: synthesis and characterization
  作者：Oleg D. Demekhin、Oleg N. Burov、Mikhail E. Kletskii、Anton V. Lisovin、Sergey V. Kurbatov、Elena A. Bereznyak、Alena V. Trishina

  DOI：10.1007/s10593-022-03067-w

  日期：2022.2

  13-vinylberberines were stable in their reduced form due to significant intramolecular electron density transfer from berberine ring system to the vinyl moiety bearing electron-withdrawing groups. It was demonstrated that berberine derivatives may exist not only in ion pair form consisting of organic cation and inorganic anion, but also as zwitterionic structures featuring significant intramolecular charge transfer

  通过实验证明了获得电中性取代的 13-乙烯基小檗碱的可能性6-31++G(d,p) 基组中的量子化学 DFT/B3LYP 计算。引入通过乙烯基部分缀合的药效团片段为小檗碱的结构修饰开辟了新的可能性，使热带性向超分子生物结构发生显着变化。由于从小檗碱环系统到带有吸电子基团的乙烯基部分的显着分子内电子密度转移，新合成的 13-乙烯基小檗碱在还原形式下是稳定的。研究表明，小檗碱衍生物不仅可以以有机阳离子和无机阴离子的离子对形式存在，还可以以两性离子结构的形式存在，具有显着的分子内电荷转移。获得的13-乙烯基小檗碱具有抗高致病性的生物活性。霍乱弧菌。
• Uses of dimedone to synthesis pyrazole, isoxazole and thiophene derivatives with antiproliferative, tyrosine kinase and Pim-1 kinase inhibitions
  作者：Rafat Milad Mohareb、Fatma Mohamed Manhi、Mahmoud Ali Abdelaziz Mahmoud、Amal Abdelwahab

  DOI：10.1007/s00044-020-02579-4

  日期：2020.8

  inhibitors. The target molecules were obtained from dimedone, which reacted with triethoxymethane to produce a product that is capable for many heterocyclization reactions to give fused pyrazole, thiophene and isoxazole derivatives. Compounds 7b, 7c, 7d, 9b, 11, 12c, 12d, 14b, 16b, 17c, 17d, 18c, 18d, and 18e were the most cytotoxic compounds, their further tests toward the five tyrosine kinases c-Kit, Flt-3

  我们的目标是合成不仅具有抗肿瘤活性而且具有激酶抑制剂的靶分子。从二甲酮获得目标分子，该二甲酮与三乙氧基甲烷反应生成一种产物，该产物能够进行许多杂环反应以生成稠合的吡唑，噻吩和异恶唑衍生物。化合物7B，图7C，图7D，图9b，11，12C，12D，14B，16B，17C，17D，18C，18D，和18E是最细胞毒性化合物，它们朝向五个酪氨酸激酶的c-Kit，Flt-3的，VEGFR-2，EGFR，和PDGFR和PIM-1激酶表明，化合物进一步测试7b的，图7d，11，12C，14B，16B，测试的化合物中17d，18d和18e对五个酪氨酸激酶和化合物7b，7d，14b，16b和18e最有效对Pim-1激酶的抑制作用最高。PAINS最具细胞毒性的化合物显示出零的PAINS警戒，因此，这些化合物将来可以用作有用的药物。