tert-butyl N-[(2S)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate | 149451-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 149451-90-1
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄Si
• 分子量: 379.572
• InChiKey: WNXCDILSYJNBGT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-(S)-4-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-5-[4-(diethoxy-phosphoryloxy)-phenyl]-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过立体选择性分子内迈克尔环闭合有效合成 Pseudotheonamide A1 的哌嗪酮片段

  摘要：

  二肽的立体选择性分子内迈克尔环闭合有效地产生了赝酰胺 A1 的哌嗪酮片段，这是一种来自海洋海绵 Theonella swinhoei 的丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.130
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  二环氧环己酮抗生素阿诺罗星和新型合成类似物的全合成

  摘要：

  描述了手性形式的新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了（i）酪氨酸衍生物的新型高价碘介导的氧化羟基化作用和（ii）立体控制的顺式-双环氧化。采用相似的方法制备6'-表皮阿糖胞苷，从而建立天然化合物的立体化学，并制备新的阿糖胞苷类似物。描述了一种有机金属路线，该路线产生了脱酰胺基芳族松香。

  DOI：

  10.1039/p19960001385

文献信息

• The total synthesis of the diepoxycyclohexanone antibiotic aranorosin and novel synthetic analogues
  作者：Alexander McKillop、Lee McLaren、Richard J. K. Taylor、Robert J. Watson、Norman J. Lewis

  DOI：10.1039/p19960001385

  日期：——

  A short synthesis of the novel antibiotic aranorosin in chiral form is described which employs (i) a novel hypervalent iodine-mediated oxidative hydroxylation of a tyrosinal derivative and (ii) a stereocontrolled cis-bisepoxidation in the key steps. A similar procedure was employed to prepare 6′-epiaranorosin, and hence establish the stereochemistry of the natural compound, and to prepare novel aranorosin

  描述了手性形式的新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了（i）酪氨酸衍生物的新型高价碘介导的氧化羟基化作用和（ii）立体控制的顺式-双环氧化。采用相似的方法制备6'-表皮阿糖胞苷，从而建立天然化合物的立体化学，并制备新的阿糖胞苷类似物。描述了一种有机金属路线，该路线产生了脱酰胺基芳族松香。
• An Efficient Synthesis of the Piperazinone Fragment of Pseudotheonamide A₁<i>via</i>a Stereoselective Intramolecular Michael Ring Closure
  作者：Takayuki Shioiri、Naoko Irako

  DOI：10.1246/cl.2002.130

  日期：2002.2

  The stereoselective intramolecular Michael ring closure of the dipeptide efficiently gives the piperazinone fragment of pseudotheonamide A1, a serine protease inhibitor from the marine sponge Theonella swinhoei.

  二肽的立体选择性分子内迈克尔环闭合有效地产生了赝酰胺 A1 的哌嗪酮片段，这是一种来自海洋海绵 Theonella swinhoei 的丝氨酸蛋白酶抑制剂。