(S)-2-[ (tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-(4-methoxyphenyl)-propylmethanesulfonate | 153923-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[ (tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-(4-methoxyphenyl)-propylmethanesulfonate
• 英文别名: [(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] methanesulfonate
• CAS: 153923-41-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆S
• 分子量: 359.444
• InChiKey: WRTPGSFXAVZDIT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[ (tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-(4-methoxyphenyl)-propylmethanesulfonate 在 10percent Pd/C sodium azide 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 N-(2S)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估带有环丙烷衍生肽模拟物作为P1'和P2'替代物的基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  我们先前已经使用三取代的环丙烷作为肽替代物，以在许多重要酶的已知假肽抑制剂中诱导构象限制。环丙烷衍生的肽模拟物是新颖的，因为它们是少数以预定方式局部定向肽主链和氨基酸侧链的替代物。尽管已使用这些二肽等排体来模拟模仿chi（1）空间的gauche（-）构象的氨基酸侧链，但尚未评估它们将侧链投射为反方向的能力。作为朝着这个目标迈出的第一步，制备了构象受限的假肽8和10以及它们相应的柔性类似物9和11并作为基质金属蛋白酶（MMP）的抑制剂进行了测试。这些化合物是4和5的类似物 已知是有效的MMP抑制剂。相对于环丙烷上的肽主链取代基，预测8中的异丙基侧链和10中的芳环的反方向对应于5的P1'和P2'侧链与MMP结合时的已知方向。因此，明确设计了8和10，以探测MMP的S1'或S2'结合口袋的拓扑特征。他们还被设计来探索P1'-P2'酰胺基的重要性，该基团已知在几种MMP抑制剂复合物中形成高度保守的

  DOI：

  10.1021/jo0110698
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-甲基-L-酪氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-[ (tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-(4-methoxyphenyl)-propylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of chiral amino acids to enantiomerically pure α-methylamines

  摘要：

  Enantiomerically enriched alpha-methylamines are obtained in high yield by Raney nickel reduction of N-Boc-protected, amino acid-derived thioethers.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00039-f

文献信息

• Urea derivative or pharmacologically acceptable salt thereof
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10858314B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  The present invention provides a urea compound or a pharmacologically acceptable salt thereof that has a formyl peptide receptor like 1 (hereinafter may be abbreviated as FPRL1) agonist effect, a pharmaceutical composition containing the urea compound or the pharmacologically acceptable salt thereof and a pharmaceutical use thereof. It has been found that a urea derivative represented by the general formula (I) below or a pharmacologically acceptable salt thereof has a superior FPRL1 agonist effect. Compound (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof is highly useful for treatment, prevention, or suppression of inflammatory diseases, chronic airway diseases, cancers, septicemia, allergic symptoms, HIV retrovirus infection, circulatory disorders, neuroinflammation, nervous disorders, pains, prion diseases, amyloidosis, immune disorders and the like.

  本发明提供了一种具有类似甲酰肽受体1（以下可简称为FPRL1）激动剂效应的脲化合物或其药理学上可接受的盐、一种含有该脲化合物或其药理学上可接受的盐的药物组合物及其药物用途。研究发现，由以下通式（I）代表的脲衍生物或其药理学上可接受的盐具有优异的 FPRL1 激动剂效果。化合物(I)或其药理学上可接受的盐在治疗、预防或抑制炎症性疾病、慢性气道疾病、癌症、败血症、过敏症状、HIV逆转录病毒感染、循环系统疾病、神经炎症、神经紊乱、疼痛、朊病毒病、淀粉样变性、免疫紊乱等方面非常有用。
• UREA DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3303284B1

  公开（公告）日：2020-04-08
• Conversion of chiral amino acids to enantiomerically pure α-methylamines
  作者：B.G. Donner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00039-f

  日期：1995.2

  Enantiomerically enriched alpha-methylamines are obtained in high yield by Raney nickel reduction of N-Boc-protected, amino acid-derived thioethers.
• Design, Synthesis, and Evaluation of Matrix Metalloprotease Inhibitors Bearing Cyclopropane-Derived Peptidomimetics as P1‘ and P2‘ Replacements
  作者：Andreas Reichelt、Christoph Gaul、Robin R. Frey、April Kennedy、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo0110698

  日期：2002.6.1

  hydrogen bonding capability associated with the P1'-P2' amide group. On the other hand, compounds 10 and 11, which contain a P2'-P3' retro amide group, were modest competitive inhibitors of a series of MMPs. The results obtained for 10 and 11 suggest that there may be a loss of hydrogen bonding capability associated with introducing the P2'-P3' retro amide group. However, because the conformationally constrained

  我们先前已经使用三取代的环丙烷作为肽替代物，以在许多重要酶的已知假肽抑制剂中诱导构象限制。环丙烷衍生的肽模拟物是新颖的，因为它们是少数以预定方式局部定向肽主链和氨基酸侧链的替代物。尽管已使用这些二肽等排体来模拟模仿chi（1）空间的gauche（-）构象的氨基酸侧链，但尚未评估它们将侧链投射为反方向的能力。作为朝着这个目标迈出的第一步，制备了构象受限的假肽8和10以及它们相应的柔性类似物9和11并作为基质金属蛋白酶（MMP）的抑制剂进行了测试。这些化合物是4和5的类似物 已知是有效的MMP抑制剂。相对于环丙烷上的肽主链取代基，预测8中的异丙基侧链和10中的芳环的反方向对应于5的P1'和P2'侧链与MMP结合时的已知方向。因此，明确设计了8和10，以探测MMP的S1'或S2'结合口袋的拓扑特征。他们还被设计来探索P1'-P2'酰胺基的重要性，该基团已知在几种MMP抑制剂复合物中形成高度保守的