3,3-dimethoxy-1-phenylpropan-1-ol | 91352-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 91352-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: CVLDBSJNMSOCLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基-1-苯基丙烷-1-酮 在 甲酸 、 4-methoxy-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到3,3-dimethoxy-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于水中羰基化合物的高效化学选择转移加氢的多功能Iridicycle催化剂

  摘要：

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201403701

文献信息

• Facile Reduction of Aromatic Aldehydes, Ketones, Diketones and Oxo Aldehydes to Alcohols by an Aqueous TiCl3/NH3 System: Selectivity and Scope
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3326::aid-ejoc3326>3.0.co;2-v

  日期：2002.10

  quantitative reduction of aromatic aldehydes, ketones, diketones and oxo aldehydes to alcohols by use of TiCl3/NH3 in aqueous methanol solution is reported. The reducing system distinguishes between different classes of aldehydes and/or ketones, and many functionalities that usually do not survive under reducing conditions are tolerated well. The concept of reversal of chemoselectivity has also been developed

  报道了使用 TiCl3/NH3 在甲醇水溶液中几乎定量地将芳香醛、酮、二酮和氧代醛还原为醇的简单而快速的方法。还原系统区分不同类别的醛和/或酮，并且许多通常在还原条件下无法存活的官能团可以很好地耐受。化学选择性逆转的概念也得到了发展。提出了一种基于从 TiIII 到羰基碳原子的两个连续单电子转移的机制，第二个 SET 仅在存在铵离子（添加或原位形成）时才起作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Versatile Iridicycle Catalysts for Highly Efficient and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds in Water
  作者：Dinesh Talwar、Xiaofeng Wu、Ourida Saidi、Noemí Poyatos Salguero、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201403701

  日期：2014.9.26

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be highly efficient and chemoselective catalysts for the transfer hydrogenation of a wide range of carbonyl groups with formic acid in water. Examples include α‐substituted ketones (α‐ether, α‐halo, α‐hydroxy, α‐amino, α‐nitrile or α‐ester), α‐keto esters, β‐keto esters and α,β‐unsaturated aldehydes. The reduction was carried out at substrate/catalyst ratios of

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。