(5Z)-4-羟基-3-(4-羟基苯基)-5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-2(5H)-呋喃酮 | 49637-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (5Z)-4-羟基-3-(4-羟基苯基)-5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: aspulvinone E
• 英文别名: (Z)-4-hydroxy-5-(4-hydroxybenzylidene)-3-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one；(5Z)-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 49637-60-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: BNNVVTQUWNGKPH-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-4-羟基-3-(4-羟基苯基)-5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-2(5H)-呋喃酮 、 3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 在 aspulvinone dimethylallyltransferase 作用下， 生成 4-羟基-3-[4-羟基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-5-[(Z)-[4-羟基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]亚甲基]-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  真菌中的一组新的芳香异戊二烯基转移酶，催化 2,7-二羟基萘 3-二甲基烯丙基转移酶反应。

  摘要：

  发现来自子囊菌（囊状真菌）的五个真菌基因组包含与最近发现的一小组细菌异戊二烯转移酶具有序列相似性的基因，这些酶在次级代谢中催化芳香底物的 C-异戊二烯化。来自土曲霉 NIH2624、Botryotinia fuckeliana B05.10 和 sclerotinia sclerotiorum 1980 的基因在大肠杆菌中表达，所得的 His(8) 标记蛋白被纯化并进行生化研究。发现它们的底物特异性与之前研究的任何其他异戊二烯基转移酶的底物特异性不同。使用 2,7-二羟基萘 (2,7-DHN) 和二甲基烯丙基二磷酸作为底物，他们在 3 位催化了 2,7-DHN 的区域特异性 Friedel-Crafts 烷基化。使用 A. terreus 的酶，K(m) 2 的值，7-DHN 和二甲基烯丙基二磷酸分别被确定为 324 +/- 25 microM 和 325 +/- 35 microM，和 k(cat)

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.113720
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-oxopropionic acid 在 三溴化硼 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.59h， 生成 (5Z)-4-羟基-3-(4-羟基苯基)-5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方案，用于合成 pulvinones 和天然存在的 Aspulvinone E，具有药用价值的分子

  摘要：

  摘要 一种新颖的两步方法，用于以优异的收率获得易于获得的天然“pulvinone”衍生物，从活化前体开始，带有功能化的 1,3-二氧戊环-2,4-二酮 (OCA)，作为 α 的双重保护活化合成子-羟基酸。本程序基于在温和条件下以良好收率进行的串联 C-酰化-环化过程。此外，pulvinones 显示出重要的药用特征，其中 tetronate 杂环表现出良好的药代动力学 (PK) 和 ADME-Tox 特性，由于合成限制，迄今为止可被认为尚未开发。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001662

文献信息

• Access to Tetronic Acids via Silver-Catalyzed CO₂ Incorporation into Conjugated Ynones
  作者：Yuta Sadamitsu、Keiichi Komatsuki、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01309

  日期：2017.6.16

  versatile access to highly functionalized tetronic acids has been successfully achieved through the reaction of conjugated ynones with carbon dioxide. In the presence of a base, the enolates generated from the ynones capture CO2 via a carbon–carbon bond-forming reaction, accompanied by a 5-exo-dig cyclization reaction of the resulting carboxylate to the alkyne, activated by a silver catalyst. The present

  通过共轭炔酮与二氧化碳的反应，已经成功地实现了对高官能度的四氢苯甲酸的简便且多用途的获取。在碱的存在下，由炔酮生成的烯醇化物通过形成碳-碳键的反应捕获CO 2，伴随着所得羧酸盐与炔烃的5- exo-dig环化反应，并被银催化剂活化。本方法应适用于多种tetronic酸的合成。
• Novel Synthesis of Naturally Occurring Pulvinones: A Heck Coupling, Transesterification­, and Dieckmann Condensation Strategy
  作者：Reinhard Brückner、David Bernier

  DOI：10.1055/s-2007-983803

  日期：2007.7

  diimide activated arylacetic acids yielded the isomerically pure trifluoro-ethyl ( Z)-2-(arylacetoxy)cinnamates 38A- O. These were excellent substrates of potassium TERT-butoxide mediated Dieckmann condensations, and distinctly superior to fluorine-free analogues, furnishing Z-configured pulvinones 1A- O ( 1I = aspulvinone A). Cleavage of the aryl ether moieties of pulvinones 1D, E, H, N, O provided

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，
• Functionalization of diazotetronic acid and application in a stereoselective modular synthesis of pulvinone, aspulvinones A–E, G, Q and their analogues
  作者：Amarender Manchoju、Ritesh A. Annadate、Lise Desquien、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1039/c8ob01511b

  日期：——

  highly stereoselective aldol condensation of diazotetronic acid with aldehydes to provide 5-arylidene diazotetronates. Subsequent catalytic intermolecular C–H insertion reactions of the arylidene tetronates with arenes provide a series of naturally occurring aspulvinones including aspulvinones C, D and Q which have not been synthesized before. Variation of the aldehyde and the arene components furnishes

  开发了一种模块化合成的aspulvinones A，B，C，D，E，G和最近分离的aspulvinoneQ。该方法的特点是重氮杂环丁酸与醛类具有高度立体选择性的羟醛缩合反应，可提供5-亚芳基重氮杂环戊酸酯。随后的亚芳基四价酸盐与芳烃的催化分子间CH–H插入反应提供了一系列天然存在的aspulvinones，包括以前从未合成过的aspulvinones C，D和Q。醛和芳烃成分的变化提供了aspulvinones的合成类似物。
• Gill, Melvyn; Kiefel, Milton J.; Lally, Deborah A., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, p. 1497 - 1518
  作者：Gill, Melvyn、Kiefel, Milton J.、Lally, Deborah A.、Ten, Abilio

  DOI：——

  日期：——
• GILL, MELVYN;KIEFEL, MILTON J.;LALLY, DEBORAH A.;TEN, ABILIO, AUSTRAL. J. CHEM. , 43,(1990) N, C. 1497-1518
  作者：GILL, MELVYN、KIEFEL, MILTON J.、LALLY, DEBORAH A.、TEN, ABILIO

  DOI：——

  日期：——