(5Z)-5,11-二氢-5-(3-羟基丙亚基)-10H-二苯并[a,d]环庚烯-10-酮 | 156458-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: (5Z)-5,11-二氢-5-(3-羟基丙亚基)-10H-二苯并[a,d]环庚烯-10-酮
• 英文名称: 5-(γ-hydroxypropylidene)-(10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenzo)-cycloheptene
• 英文别名: 5-(γ-hydroxypropylidene)-(10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenzo[a,d])-cycloheptene；(5Z)-5,11-Dihydro-5-(3-hydroxypropylidene)-10H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one；(2Z)-2-(3-hydroxypropylidene)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaen-9-one
• CAS: 156458-89-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: MNXGUCKNAOWWIX-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5,11-二氢-5-(3-羟基丙亚基)-10H-二苯并[a,d]环庚烯-10-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 顺式-10-羟基去甲替林
  参考文献：
  名称：

  (R,S)-(Z) 和 (R,S)-(E)-N-甲基-(10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并[a,d]环庚烯)-Δ8的简便合成,γ-丙胺。阿米替林和去甲替林的主要代谢物

  摘要：

  摘要 描述了合成胺 6b 和 9b（抗抑郁药物阿米替林 1a 和去甲替林 1b 的主要代谢物）的有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397919408010157
• 作为产物：
  描述：

  10-哌啶-1-基二苯并[a,d]环庚烯-5-酮 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5Z)-5,11-二氢-5-(3-羟基丙亚基)-10H-二苯并[a,d]环庚烯-10-酮
  参考文献：
  名称：

  (R,S)-(Z) 和 (R,S)-(E)-N-甲基-(10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并[a,d]环庚烯)-Δ8的简便合成,γ-丙胺。阿米替林和去甲替林的主要代谢物

  摘要：

  摘要 描述了合成胺 6b 和 9b（抗抑郁药物阿米替林 1a 和去甲替林 1b 的主要代谢物）的有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397919408010157

文献信息

• Jean-Claude Bertrand J., Just George, Synth. Commun, 24 (1994) N 11, S 1565-1573
  作者：Jean-Claude Bertrand J., Just George

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of (R,S)-(Z) and (R,S)-(E)-N-Methyl-(10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-Dibenzo[a,d]cycloheptene)-Δ^8,γ-propylamine. The Major Metabolites of Amitriptyline and Nortriptyline
  作者：Bertrand J. Jean-Claude、George Just

  DOI：10.1080/00397919408010157

  日期：1994.6

  Abstract Efficient methods for the syntheses of amines 6b and 9b, the major metabolites of the antidepressant drugs amitriptyline 1a and nortriptyline 1b, are described.

  摘要 描述了合成胺 6b 和 9b（抗抑郁药物阿米替林 1a 和去甲替林 1b 的主要代谢物）的有效方法。