4-羟基-3-[4-羟基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-5-[(Z)-[4-羟基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]亚甲基]-2(5H)-呋喃酮 | 57744-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-[4-羟基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-5-[(Z)-[4-羟基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]亚甲基]-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: aspulvinone H
• 英文别名: (5Z)-4-hydroxy-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-5-[[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]methylidene]furan-2-one
• CAS: 57744-69-1
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: LFDYHAWYVIBCDT-OYKKKHCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-121 °C
• 沸点：
  632.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-[4-benzyloxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzylidene]-3-[4-benzyloxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-4-hydroxyfuran-2(5H)-one 在 N-甲基二环己基胺 、 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到4-羟基-3-[4-羟基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-5-[(Z)-[4-羟基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]亚甲基]-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  天然存在的普维酮的新型合成：Heck 偶联、酯交换和 Dieckmann 缩合策略

  摘要：

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，

  DOI：

  10.1055/s-2007-983803

文献信息

• A New Group of Aromatic Prenyltransferases in Fungi, Catalyzing a 2,7-Dihydroxynaphthalene 3-Dimethylallyl-transferase Reaction
  作者：Elisa Haug-Schifferdecker、Deniz Arican、Reinhard Brückner、Lutz Heide

  DOI：10.1074/jbc.m110.113720

  日期：2010.5

  k(cat) as 0.026 +/- 0.001 s(-1). A significantly lower level of prenylation activity was found using dihydrophenazine-1-carboxylic acid as aromatic substrate, and only traces of products were detected with aspulvinone E, flaviolin, or 4-hydroxybenzoic acid. No product was formed with l-tryptophan, l-tyrosine, or 4-hydroxyphenylpyruvate. The genes for these fungal prenyltransferases are not located within

  发现来自子囊菌（囊状真菌）的五个真菌基因组包含与最近发现的一小组细菌异戊二烯转移酶具有序列相似性的基因，这些酶在次级代谢中催化芳香底物的 C-异戊二烯化。来自土曲霉 NIH2624、Botryotinia fuckeliana B05.10 和 sclerotinia sclerotiorum 1980 的基因在大肠杆菌中表达，所得的 His(8) 标记蛋白被纯化并进行生化研究。发现它们的底物特异性与之前研究的任何其他异戊二烯基转移酶的底物特异性不同。使用 2,7-二羟基萘 (2,7-DHN) 和二甲基烯丙基二磷酸作为底物，他们在 3 位催化了 2,7-DHN 的区域特异性 Friedel-Crafts 烷基化。使用 A. terreus 的酶，K(m) 2 的值，7-DHN 和二甲基烯丙基二磷酸分别被确定为 324 +/- 25 microM 和 325 +/- 35 microM，和 k(cat)