3-(4-methoxyphenyl)-2-oxopropionic acid | 207910-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-oxopropionic acid
• 英文别名: (Z)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid；(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacrylic acid；2-Propenoic acid, 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-, (2Z)-；(Z)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 207910-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: VVKZBPVFTSRVGZ-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-oxopropionic acid 在 盐酸 、 苯丙氨酸托氢镁 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 potassium chloride 、 氯化铵 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-甲氧基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of non-natural amino acids using phenylalanine dehydrogenases modified by site-directed mutagenesis

  摘要：

  三个变种的苯丙氨酸脱氢酶作为生物催化剂，用于将一系列与苯丙酮酸结构相关的2-氧酸转化为相应的α-氨基酸，即苯丙氨酸的非天然类似物，其底物范围已被研究。这些变种酶比野生型酶更能容忍非天然底物，特别是那些在苯环的4-位有取代基的底物。在所有情况下，都表现出了优秀的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b406364c
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-methoxyphenyl)methylene]-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-oxopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  具有2,2'-叔丁基甲基膦基的Atropos联苯双膦配体，用于铑催化烯醇酯的不对称加氢

  摘要：

  这是我们先前有关Atropos联苯双膦配体开发的工作的更新。单晶X射线衍射证实了Atropos出乎意料的结构性能，该结果与我们先前工作中所述的计算结果相符。这种具有联苯骨架和2,2'-叔丁基甲基膦基的P-stereogenic bisphosphine配体已被用于Rh催化的烯醇酯的不对称加氢反应，尚未得到广泛研究，可用于合成几种重要的生物活性化合物。尽管在对映选择性方面仍有进一步改进的余地，但本文报道的结果提供了对这类配体的进一步理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800774

文献信息

• A novel synthetic protocol for the synthesis of <i>pulvinones,</i> and naturally occurring <i>Aspulvinone E</i>, molecules of medicinal interest
  作者：Kyriakos C. Prousis、Sotirios Katsamakas、John Markopoulos、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001662

  日期：2022.1.2

  Abstract A novel two step methodology for readily accessible natural “pulvinone” derivatives in excellent yields has been developed starting from activated precursors, bearing a functionalized 1,3-dioxolane-2,4-diones (OCA’s), as dually protected-activated synthons of α-hydroxy acids. The present procedure is based on a tandem C-acylation-cyclization process under mild conditions with good yields.

  摘要 一种新颖的两步方法，用于以优异的收率获得易于获得的天然“pulvinone”衍生物，从活化前体开始，带有功能化的 1,3-二氧戊环-2,4-二酮 (OCA)，作为 α 的双重保护活化合成子-羟基酸。本程序基于在温和条件下以良好收率进行的串联 C-酰化-环化过程。此外，pulvinones 显示出重要的药用特征，其中 tetronate 杂环表现出良好的药代动力学 (PK) 和 ADME-Tox 特性，由于合成限制，迄今为止可被认为尚未开发。
• Single-Biocatalyst Synthesis of Enantiopure<scp>d</scp>-Arylalanines Exploiting an Engineered<scp>d</scp>-Amino Acid Dehydrogenase
  作者：Fabio Parmeggiani、Syed T. Ahmed、Matthew P. Thompson、Nicholas J. Weise、James L. Galman、Deepankar Gahloth、Mark S. Dunstan、David Leys、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/adsc.201600682

  日期：2016.10.20

  A practical and efficient biocatalytic synthesis of aromatic d‐amino acids has been developed, based on the reductive amination of the corresponding α‐keto acids via a recombinant whole cell system composed of an engineered dehydrogenase and cofactor recycling apparatus. The reaction was shown to give excellent enantioselectivity (≥98%) and good yields at the preparative scale across a broad range

  基于相应的α-酮酸通过由工程脱氢酶和辅因子回收装置组成的重组全细胞系统的还原胺化反应，已开发出一种实用，有效的芳香族d-氨基酸生物催化合成方法。结果表明，在制备规模上，该反应在多种底物上均具有出色的对映选择性（≥98％）和良好的收率。另外，解析了变体酶的结构以使观察到的反应速率合理化。工程化的全细胞催化剂还通过与对映体互补脱氨酶结合使用，来介导外消旋混合物和更便宜的l-氨基酸产生的d-苯丙氨酸衍生物。
• Reaction of aryl-2-hydroxypropenoic derivatives with boron tribromide
  作者：Romain Dupont、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02011-6

  日期：2001.1

  trimethoxyphenyl-2-hydroxypropenoic acids 1a–d gave mixtures of (E) and (Z) mono, di or trihydroxyphenyl-2-hydroxypropenoic acids 2a–d when treated with boron tribromide. The isomerisation proceeds during the work-up and depends on the duration of the hydrolysis and the number of oxygens on the aromatic ring. When the aromatic ring was substituted with a methoxy group at the ortho position, a cyclisation occurs

  （Ž） -单，二或三甲氧基苯基-2- hydroxypropenoic酸1A-d得到（的混合物ë）和（Ž）单，二或三羟基苯基-2- hydroxypropenoic酸图2a-d时用三溴化硼。异构化在后处理过程中进行，并取决于水解的持续时间和芳环上的氧数。当芳环在邻位被甲氧基取代时，发生环化，并且可以获得3-羟基香豆素3和苯并呋喃-2-羧酸4。3-羟基香豆素3a 3-（2-甲氧基苯基）-2，3-环氧丙酸甲酯与三溴化硼的反应也几乎可以定量获得。
• Alternating copolymer of organopolysiloxane with glycerol derivative and a cosmetic comprising the same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Company, Ltd.

  公开号：EP1496080A1

  公开（公告）日：2005-01-12

  An alternating copolymer comprising a repeating unit of α,ω-organohydrogensiloxane residue (A) and a repeating unit of a glycerol derivative residue(B)having 1 to 11 hydroxyl groups, the copolymer having the number of a repeating unit (AB) of from 2 to 100.

  一种交替共聚物，由α,ω-有机氢硅氧烷残基（A）的重复单元和具有 1 至 11 个羟基的甘油衍生物残基（B）的重复单元组成，共聚物的重复单元（AB）数为 2 至 100。
• Cosmetic composition comprising a polysiloxane copolymer
  申请人：Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd.

  公开号：EP1514533A1

  公开（公告）日：2005-03-16

  A cosmetic composition comprising a polysiloxane copolymer comprising a repeating unit (A) having at least one anionic group, a repeating unit (B) having at least one linear or branched alkyl group having 8 to 64 carbon atoms, and a polysiloxane repeating unit (D), said repeating units (A) , (B) , and (D)being bonded with one another via diisocyanate residue represented by the following formula (1) wherein X is a divalent hydrocarbon group selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon groups, aliphatic hydrocarbon groups, and alicyclic hydrocarbon groups. Cosmetics comprising the composition maintains their effects for a prolonged period of time.

  一种化妆品组合物，包含一种聚硅氧烷共聚物，该共聚物由具有至少一个阴离子基团的重复单元 (A)、具有至少一个 8 至 64 个碳原子的直链或支链烷基的重复单元 (B) 和聚硅氧烷重复单元 (D) 组成，所述重复单元 (A)、(B) 和 (D) 通过由下式 (1) 表示的二异氰酸酯残基彼此粘合在一起。 其中 X 是二价烃基，选自由芳香烃基、脂肪烃基和脂环烃基组成的组。 含有该组合物的化妆品可长时间保持其效果。

表征谱图