(5Z)-4-甲氧基-5-(甲氧基-苯基亚甲基)呋喃-2-酮 | 78819-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: (5Z)-4-甲氧基-5-(甲氧基-苯基亚甲基)呋喃-2-酮
• 英文名称: Z-fadyenolide
• 英文别名: 5,6-Z-fadyenolide；2(5H)-Furanone, 4-methoxy-5-(methoxyphenylmethylene)-, (5Z)-；(5Z)-4-methoxy-5-[methoxy(phenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 78819-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: CVVJKMHDDJCIGC-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-4-甲氧基-5-(甲氧基-苯基亚甲基)呋喃-2-酮 反应 90.0h， 生成 E-fadyenolide
  参考文献：
  名称：

  The structure and synthesis of fadyenolide, a new butemolide from

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90373-9
• 作为产物：
  描述：

  (5RS)-5-[(RS/SR)-1-hydroxybenzyl]-4-methoxyfuran-2(5H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (5Z)-4-甲氧基-5-(甲氧基-苯基亚甲基)呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The structure and synthesis of fadyenolide, a new butemolide from

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90373-9

文献信息

• Synthesis of 5-(1-Alkoxyalkylidene)tetronates by Direct Condensation Reactions of Tetronates with Thionolactones and Thionoesters
  作者：Ya-Qing Huang、Xiong-Zhi Huang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02502

  日期：2021.2.5

  thionolactones and thionoesters as activated forms of lactones/esters that allows the direct condensation with tetronates via one-pot enolate formation, nucleophilic addition, S-methylation, and DBU-promoted elimination. The value of the method was demonstrated by the stereoselective syntheses of two natural products: 5,6-Z-fadyenolide (Z/E ratio = 6:1) and 9,10-methylenedioxy-5,6-Z-fadyenolide (Z/E

  我们报告了从内酯/酯开始的双环和单环5-（1-烷氧基亚烷基）代酸酯的两步方法。该方法的特征在于使用硫代内酯和硫代酸酯作为内酯/酯的活化形式，其允许通过一锅式烯醇化物形成，亲核加成，S-甲基化和DBU促进的消除而与四价酸酯直接缩合。该方法的价值通过两种天然产物的立体选择性合成得到证明：5,6- Z-脂肪酸（Z / E比= 6：1）和9,10-亚甲基二氧基-5,6- Z-脂肪酸（Z / E比= 9：1）。
• Pelter, Andrew; Al-Bayati, Redha I. H.; Ayoub, Miqdad T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 717 - 742
  作者：Pelter, Andrew、Al-Bayati, Redha I. H.、Ayoub, Miqdad T.、Lewis, Wynn、Pardasani, Pushpa、Hansel, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• 2-trimethylsilyloxy-4-methoxyfuran: An excellent synthon for the production of 50substituted tetronates (40methoxybutenolides).
  作者：Andrew Pelter、Redha Al-Bayati、Wynne Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86829-x

  日期：1982.1
• PELTER, A.;AL-BAYATI, R.;LEWIS, W., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 3, 353-356
  作者：PELTER, A.、AL-BAYATI, R.、LEWIS, W.

  DOI：——

  日期：——