(S)-2-(methoxycarbonylamino)-2-(4-(phenylmethoxy)phenyl)succinic acid 1-methyl ester 4-tert-butyl ester | 473930-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(methoxycarbonylamino)-2-(4-(phenylmethoxy)phenyl)succinic acid 1-methyl ester 4-tert-butyl ester
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-(methoxycarbonylamino)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)butanedioate
• CAS: 473930-72-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₇
• 分子量: 443.497
• InChiKey: QBIDEBZGGYKGSO-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(methoxycarbonylamino)-2-(4-(phenylmethoxy)phenyl)succinic acid 1-methyl ester 4-tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-2-(methoxycarbonylamino)-2-(4-(phenylmethoxy)phenyl)succinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯α，α-二取代氨基酸的分子内酰化反应不对称合成（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸及相关类似物

  摘要：

  通过立体中心策略的自动再生或使用不对称的Strecker反应/烷基化方法合成α，α-二取代的氨基酸衍生物。在进行分子内酰化测试的四种底物中，具有4-烷氧基的底物不发生反应，具有4-溴取代基的底物的转化率较低，而没有4-取代基或具有4-甲基的底物的反应良好。得到所需的环化产物。基于这些研究，开发了一种制备（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸（S）-AIDA及其类似物的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00224-0
• 作为产物：
  描述：

  (4-benzyloxy)-L-phenylglycine 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-2-(methoxycarbonylamino)-2-(4-(phenylmethoxy)phenyl)succinic acid 1-methyl ester 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯α，α-二取代氨基酸的分子内酰化反应不对称合成（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸及相关类似物

  摘要：

  通过立体中心策略的自动再生或使用不对称的Strecker反应/烷基化方法合成α，α-二取代的氨基酸衍生物。在进行分子内酰化测试的四种底物中，具有4-烷氧基的底物不发生反应，具有4-溴取代基的底物的转化率较低，而没有4-取代基或具有4-甲基的底物的反应良好。得到所需的环化产物。基于这些研究，开发了一种制备（S）-1-氨基茚满-1,5-二羧酸（S）-AIDA及其类似物的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00224-0