Boc-Gly-pNA | 82518-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-pNA
• 英文别名: t-butoxycarbonylglycine p-nitroanilide；N-(4-nitrophenyl)-α-<(tert-butoxycarbonyl)amino>acetamide；Tert-butyl (2-((4-nitrophenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-(4-nitroanilino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 82518-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: SKDZZSKPKNMARQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  523.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-pNA 在 三氟乙酸 作用下， 以95 %的产率得到甘氨酸对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  作为高效几丁质酶抑制剂的芳香族 2-(3-(甲基氨基甲酰基) 胍基)-N-酰基乙酰胺的发现

  摘要：

  几丁质酶是重要的糖苷水解酶，与细菌发病机制、真菌细胞壁重塑和昆虫蜕皮密切相关。因此，几丁质酶已成为治疗药物和杀虫剂的有吸引力的目标。在本研究中，我们基于天然产物argifin的N-甲基氨基甲酰基胍基设计并合成了一系列新型几丁质酶抑制剂。活性最强的化合物8h对 I 组几丁质酶Hs Chit1、Sm ChiB 和Of Chi-h 表现出强烈的抑制活性，IC 50值分别为 0.19 µM、4.2 nM 和 25 nM。结合模式研究表明化合物8h在几丁质酶的 +1 或 +2 亚位点形成 π-π 堆积/疏水相互作用。此外，在药效团N-甲基氨基甲酰基胍基和 -1 亚位点的关键残基之间形成关键氢键网。总之，这项研究的结果为使用平面结构和N-甲基氨基甲酰基胍基的组合开发有效的小分子几丁质酶抑制剂提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117172
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 4-硝基苯胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Boc-Gly-pNA
  参考文献：
  名称：

  未发芽的冬季油菜（甘蓝型油菜）种子的氨肽酶特性

  摘要：

  油菜籽在食品和燃料工业中起着至关重要的作用。由于氨基肽酶参与了所有生物的许多生理过程，因此重要的是了解其在经济相关植物中的作用和特性。筛选未发芽的冬季油菜种子的提取物的氨肽酶活性。确定了底物特异性，pH和温度的影响以及蛋白酶抑制剂和所选金属离子对氨基肽酶活性的影响。通过NATIVE-PAGE和SDS-PAGE电泳估计的大约分子量为〜60 kDa。粗提物中存在的部分纯化的酶以及氨基肽酶优先裂解为Phe- p不适用 还确定了对几种底物的活性曲线。以Phe- p NA为底物，在pH 6.5和40°C的温度下观察到最大活性。pH曲线中朝向Phe- p NA的两个可见斑点，以及其他结果（IEF）表明，存在一种以上分子量相似的氨基肽酶。对于Leu-和Ala- p NA作为底物，观察到更低的活性和更宽的pH分布。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2016.03.097

文献信息

• A convenient synthesis of amino acid p-nitroanilides; synthons in the synthesis of protease substrates
  作者：Dirk T.S. Rijkers、Hans P.H.M. Adams、H. Coenraad Hemker、Godefridus I. Tesser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00671-t

  日期：1995.10

  A method is described for the synthesis of Nα-protected bi- and trifunctional amino acid p-nitroanilides. The reaction uses phosphorus oxychloride as the condensing agent. The synthesis is simple, rapid, free of racemization and affords yields between 70–90%. The synthesis can be performed not only with amino acid derivatives of the urethane type including acid-labile (Z. Boc) and base-labile (Fmoc

  一种方法是为N的合成所述α -保护的二-和三官能氨基酸p -nitroanilides。该反应使用三氯氧化磷作为缩合剂。合成简单，快速，没有消旋作用，收率在70-90％之间。可以进行合成不仅与聚氨酯类的氨基酸衍生物，包括酸不稳定（Z. Boc）和碱不稳定的羰基（Fmoc，MSC）N α -proteclivc功能或烯丙基衍生的保护，而且还用N α -三烯丙基氨基酸，尽管收率较低。该反应在吡啶中进行，其机理暗示了通过与二氯二磷酸（HOPOCl 2）形成混合酸酐来进行羧基活化。
• Synthesis of β-Hydroxy α-Amino Acids Through Brønsted Base-Catalyzed <i>syn</i>-Selective Direct Aldol Reaction of Schiff Bases of Glycine <i>o</i>-Nitroanilide
  作者：Silvia Vera、Ana Vázquez、Ricardo Rodriguez、Sandra del Pozo、Iñaki Urruzuno、Abel de Cózar、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00406

  日期：2021.6.4

  Here we report the highly enantio- and syn-selective synthesis of β-hydroxy α-amino acids from glycine imine derivatives under Brønsted base (BB) catalysis. The key of this approach is the use of benzophenone-derived imine of glycine o-nitroanilide as a pronucleophile, where the o-nitroanilide framework provides an efficient hydrogen-bonding platform that accounts for nucleophile reactivity and diastereoselectivity

  在这里，我们报告了在 Brønsted 碱 (BB) 催化下从甘氨酸亚胺衍生物合成 β-羟基 α-氨基酸的高度对映选择性和顺选择性合成。该方法的关键是使用二苯甲酮衍生的甘氨酸邻硝基苯胺亚胺作为亲核试剂，其中邻硝基苯胺框架提供了一个有效的氢键平台，可解释亲核试剂的反应性和非对映选择性。
• Selective reactions of azide-substituted .alpha.-diazo amides with olefins and alcohols using rhodium(II) catalysts
  作者：Alwarsamy Jeganathan、Stewart K. Richardson、Rajarathnam S. Mani、Boyd E. Haley、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00376a057

  日期：1986.12
• JEGANATHAN ALWARSAMY; RICHARDSON S. K.; MANI RAJARATHNAM S.; HALEY B. E.;+, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5362-5367
  作者：JEGANATHAN ALWARSAMY、 RICHARDSON S. K.、 MANI RAJARATHNAM S.、 HALEY B. E.、+

  DOI：——

  日期：——