(4R,6S)-6-[(1R,2R,5R,7S)-8-azido-2-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-4-oxooctyl]-4-methyloxan-2-one | 343782-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-6-[(1R,2R,5R,7S)-8-azido-2-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-4-oxooctyl]-4-methyloxan-2-one
• CAS: 343782-90-1
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₆
• 分子量: 461.558
• InChiKey: GOQPSKVXPVCKCX-OCVILMIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-6-[(1R,2R,5R,7S)-8-azido-2-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-4-oxooctyl]-4-methyloxan-2-one 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1S,2R,5R,7S)-8-azido-1-hydroxy-5,7-dimethyl-1-[(2S,4R)-4-methyl-6-oxooxan-2-yl]-4-oxooctan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。为原提议的结构建造关键积木

  摘要：

  描述了对所提出的 azaspiracid-1 (1a) 结构进行全合成所需的三个关键构件（65、98 和 100）的合成。关键步骤包括 TMSOTf 诱导的闭环级联以形成四环 65 的 ABC 环、用于构建中间体 98 的钕催化的内部氨基形成以及用于组装所需片段碳链的 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联100. 以两种对映体形式立体选择性地获得的合成片段有望构建所有四种立体异构体，作为 azaspiracid-1 (1a-d) 的可能结构，从而可以确定相对和绝对立体化学的天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja0547477
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethylpentanamide 在 sodium azide 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 (4R,6S)-6-[(1R,2R,5R,7S)-8-azido-2-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7-dimethyl-4-oxooctyl]-4-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。为原提议的结构建造关键积木

  摘要：

  描述了对所提出的 azaspiracid-1 (1a) 结构进行全合成所需的三个关键构件（65、98 和 100）的合成。关键步骤包括 TMSOTf 诱导的闭环级联以形成四环 65 的 ABC 环、用于构建中间体 98 的钕催化的内部氨基形成以及用于组装所需片段碳链的 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联100. 以两种对映体形式立体选择性地获得的合成片段有望构建所有四种立体异构体，作为 azaspiracid-1 (1a-d) 的可能结构，从而可以确定相对和绝对立体化学的天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja0547477

文献信息

• Synthesis of the FGHI Ring System of Azaspiracid
  作者：K. C. Nicolaou、Petri M. Pihko、Nicole Diedrichs、Ning Zou、Federico Bernal

  DOI：10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1262::aid-anie1262>3.0.co;2-9

  日期：2001.4.1