3-butenyl phenethyl ketone O-acetyloxime | 628691-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-butenyl phenethyl ketone O-acetyloxime
• 英文别名: 1-phenyl-6-hepten-3-one O-acetyloxime；(1-phenylhept-6-en-3-ylideneamino) acetate
• CAS: 628691-79-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: SMBTWZLPWFIZDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butenyl phenethyl ketone O-acetyloxime 在 1,4-环己二烯 、 1,5-二甲氧基萘 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到2-chloromethyl-5-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-不饱和酮肟的光化学自由基环化为3,4-dihydro-2 H-吡咯

  摘要：

  通过以1,5-二甲氧基萘（DMN）为光敏剂的光化学自由基环化反应，由γ，δ-不饱和肟合成3,4-Dihydro-2 H-吡咯。烷基酮O-乙酰肟的环化反应是在乙酸存在下通过光敏电子转移进行的，而芳基和α，β-不饱和酮的共轭肟则通过能量转移而被环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.062
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-phenyl-6-hepten-3-one oxime 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-butenyl phenethyl ketone O-acetyloxime
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和酮-乙酰肟自由基环化合成二氢吡咯和吡咯衍生物

  摘要：

  用催化量的 1,5-萘二醇或氢醌、乙酸和 1,4-环己二烯处理 γ,δ-不饱和酮 O-乙酰肟，得到各种二氢吡咯和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2003

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrroles from γ,δ-Unsaturated Ketone<i>O</i>-Acetyloximes
  作者：Masayuki Yoshida、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2002.144

  日期：2002.2

  3,4-Dihydro-2H-pyrroles were synthesized from γ,δ-unsaturated ketone O-acetyloximes by treatment with acetic acid and 1,4-cyclohexadiene in the presence of a catalytic amount of 1,5-naphthalenediol. During the cyclization, syn-anti isomerization of the O-acetyloximes easily occured and so, both stereoisomers of oximes could be employed.

  在催化量的 1,5-萘二醇存在下，通过用乙酸和 1,4-环己二烯处理，由 γ,δ-不饱和酮 O-乙酰肟合成 3,4-二氢-2H-吡咯。在环化过程中，O-乙酰肟容易发生顺反异构化，因此可以同时使用两种肟的立体异构体。