methyl (2S)-2-[[(Z)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate | 524696-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(Z)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 524696-71-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄Si
• 分子量: 391.583
• InChiKey: UWSHZHFQIGYNNH-SLHXSTLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(Z)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到(2R*,3R*,4R*)-4-(dimethylphenylsilanyl)-2,3-dimethylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由5-取代的脯氨酸的选择性合成内切-三角函数的氮杂环化[2,3] -Wittigσ迁移重排产物

  摘要：

  的氮杂主要非对映体[2,3] -Wittigσ迁移重排产物从α氨基酸衍生物很容易受到亲核罕见5-内切- trig的胺的环化到以高收率和完整diastereocontrol非共轭乙烯基硅烷。给出了五个例子，环化产率在35％至87％之间。基于已针对aza- [2,3] -Wittigσ重排所记录的空间控制因素，提出了环化立体选择性的基本原理。还对反应条件下的机理进行了讨论。甲硅烷基被氧化成羟基并被完全去除已证明可用于合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.095
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸甲酯 、 (±)-2-(dimethylphenylsilyl)-1-buten-3-ol 在 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(Z)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]but-2-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  经由5-取代的脯氨酸的选择性合成内切-三角函数的氮杂环化[2,3] -Wittigσ迁移重排产物

  摘要：

  的氮杂主要非对映体[2,3] -Wittigσ迁移重排产物从α氨基酸衍生物很容易受到亲核罕见5-内切- trig的胺的环化到以高收率和完整diastereocontrol非共轭乙烯基硅烷。给出了五个例子，环化产率在35％至87％之间。基于已针对aza- [2,3] -Wittigσ重排所记录的空间控制因素，提出了环化立体选择性的基本原理。还对反应条件下的机理进行了讨论。甲硅烷基被氧化成羟基并被完全去除已证明可用于合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.095