N,N′-bis-((dimethylamino)ethylamino)-2-(2-(3-(dimethylamino)methyl-4-hydroxyphenyl)ethylamino)-1,4-5,8-naphthalenetetracarboxylic bisimide trihydrochloride | 1370443-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N′-bis-((dimethylamino)ethylamino)-2-(2-(3-(dimethylamino)methyl-4-hydroxyphenyl)ethylamino)-1,4-5,8-naphthalenetetracarboxylic bisimide trihydrochloride
• 英文别名: 6,13-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[2-[3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxyphenyl]ethylamino]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1370443-50-7
• 化学式: C₃₃H₄₀N₆O₅
• 分子量: 600.718
• InChiKey: DQLUGSXDUZFKQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  116.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-酪胺 在 三乙基硅烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 4.55h， 生成 N,N′-bis-((dimethylamino)ethylamino)-2-(2-(3-(dimethylamino)methyl-4-hydroxyphenyl)ethylamino)-1,4-5,8-naphthalenetetracarboxylic bisimide trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  靶向端粒G-四链体结构的杂合配体-烷基化剂†

  摘要：

  据报道，新型萘二酰亚胺（NDI）的合成，理化性质和生物学效应能够可逆地结合端粒DNA并通过亲电子醌甲基化物部分（QM）将其烷基化。FRET和圆二色性分析显示出对杂化拓扑中折叠的端粒G4 DNA的显着稳定性和选择性。NDI-QMs的烷基化特性显示其对单个核苷具有良好的反应性，并且对端粒G4具有选择性。选定的NDI能够通过引起端粒功能障碍和端粒酶表达下调来显着损害黑素瘤细胞的生长。这些发现表明，我们的杂化配体烷基化NDI可作为开发新型靶向抗癌疗法的可能工具。

  DOI：

  10.1039/c2ob06816h

文献信息

• Hybrid ligand–alkylating agents targeting telomeric G-quadruplex structures
  作者：Filippo Doria、Matteo Nadai、Marco Folini、Marco Di Antonio、Luca Germani、Claudia Percivalle、Claudia Sissi、Nadia Zaffaroni、Stefano Alcaro、Anna Artese、Sara N. Richter、Mauro Freccero

  DOI：10.1039/c2ob06816h

  日期：——

  The synthesis, physico-chemical properties and biological effects of a new class of naphthalene diimides (NDIs) capable of reversibly binding telomeric DNA and alkylate it through an electrophilic quinone methide moiety (QM), are reported. FRET and circular dichroism assays showed a marked stabilization and selectivity towards telomeric G4 DNA folded in a hybrid topology. NDI–QMs’ alkylating properties

  据报道，新型萘二酰亚胺（NDI）的合成，理化性质和生物学效应能够可逆地结合端粒DNA并通过亲电子醌甲基化物部分（QM）将其烷基化。FRET和圆二色性分析显示出对杂化拓扑中折叠的端粒G4 DNA的显着稳定性和选择性。NDI-QMs的烷基化特性显示其对单个核苷具有良好的反应性，并且对端粒G4具有选择性。选定的NDI能够通过引起端粒功能障碍和端粒酶表达下调来显着损害黑素瘤细胞的生长。这些发现表明，我们的杂化配体烷基化NDI可作为开发新型靶向抗癌疗法的可能工具。