1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-phenylthiocytosine | 125057-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-phenylthiocytosine
• 英文别名: 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-((2-hydroxyethoxy)methyl)-6-(phenylthio)-；4-amino-1-(2-hydroxyethoxymethyl)-6-phenylsulfanylpyrimidin-2-one
• CAS: 125057-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 293.346
• InChiKey: QLLBSOSMKJRSDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  490.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylthio)uracil 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 磷酸二苯酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-phenylthiocytosine
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的2-，3-和4-取代的类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a023

文献信息

• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MASANORI;UBASAWA, MASARU;TAKASHIMA, HIDEAKI;SEKIY+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1394-1399
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MASANORI、UBASAWA, MASARU、TAKASHIMA, HIDEAKI、SEKIY+

  DOI：——

  日期：——
• 6-SUBSTITUTED ACYCLICPYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND ANTIVIRAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0371139B1

  公开（公告）日：1994-10-12
• US5112835A
  申请人：——

  公开号：US5112835A

  公开（公告）日：1992-05-12
• Synthesis and anti-HIV activity of 2-, 3-, and 4-substituted analogs of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT)
  作者：Hiromichi Tanaka、Masanori Baba、Masaru Ubasawa、Hideaki Takashima、Kouichi Sekiya、Issei Nitta、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Erik De Clercq、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1021/jm00108a023

  日期：1991.4

  thio)thymine (HEPT), in which the C-2, N-3, or C-4 position was modified were synthesized. These involve 2-thiothymine (11), 2-thiouracil (12), 4-thiothymine (17), 4-thiouracil (18), 5-methylcytosine (27), and cytosine (28) derivatives. Preparation of N-3-substituted derivatives (29 and 30) of HEPT was also carried out. Among these analogues, compound 11 exhibited excellent activity against HIV-1 HTLV-IIIB

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。