2-(4-methoxyphenyl)-3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole | 33714-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-3-[1-(4-methoxy-phenyl)-2-nitro-ethyl]-indole；2-(4-methoxyphenyl)-3-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 33714-05-5
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 402.45
• InChiKey: XUQODCUAOKDYKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以59%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-3-oxoindolin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-(2-硝基乙基)-1H-吲哚直接转化为2-(1H-吲哚-2-基)乙腈

  摘要：

  最近发现的硝基烯烃的[4+1]-螺环化反应生成吲哚，为制备2-( 1H-吲哚-2-基)乙腈提供了一种方便的新方法。然而，由于惰性3-(2-硝基乙基) -1H-吲哚副产物的形成，该反应变得复杂。在此，我们提供了解决此问题的方法，可以将不需要的副产物有效转化为乙腈目标分子。

  DOI：

  10.3390/molecules26206132
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-(2-硝基乙基)-1H-吲哚直接转化为2-(1H-吲哚-2-基)乙腈

  摘要：

  最近发现的硝基烯烃的[4+1]-螺环化反应生成吲哚，为制备2-( 1H-吲哚-2-基)乙腈提供了一种方便的新方法。然而，由于惰性3-(2-硝基乙基) -1H-吲哚副产物的形成，该反应变得复杂。在此，我们提供了解决此问题的方法，可以将不需要的副产物有效转化为乙腈目标分子。

  DOI：

  10.3390/molecules26206132

文献信息

• Direct Conversion of 3-(2-Nitroethyl)-1H-Indoles into 2-(1H-Indol-2-yl)Acetonitriles
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Dmitrii A. Aksenov、Igor Yu. Grishin、Elena A. Sorokina、Allison Wenger、Michael Rubin

  DOI：10.3390/molecules26206132

  日期：——

  The recently discovered [4+1]-spirocyclization of nitroalkenes to indoles provided a convenient new approach to 2-(1H-indol-2-yl)acetonitriles. However, this reaction was complicated by the formation of inert 3-(2-nitroethyl)-1H-indole byproducts. Herein, we offer a workaround this problem that allows for effective transformation of the unwanted byproducts into acetonitrile target molecules.

  最近发现的硝基烯烃的[4+1]-螺环化反应生成吲哚，为制备2-( 1H-吲哚-2-基)乙腈提供了一种方便的新方法。然而，由于惰性3-(2-硝基乙基) -1H-吲哚副产物的形成，该反应变得复杂。在此，我们提供了解决此问题的方法，可以将不需要的副产物有效转化为乙腈目标分子。