(2S,3R)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate | 1119238-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1119238-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• 分子量: 255.227
• InChiKey: JLLQUWJVQFBWNP-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate 在 锂硼氢 、 sodium azide 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1R,2R)-3-azido-1-(2-nitrophenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从斑马鱼测定中获得 17 元大环多样性的分子内 Heck 方法和抗血管生成剂的鉴定

  摘要：

  我们报告了一种实用且模块化的方法，通过分子内 Heck 反应获得两种不同类型的 17 元环大环化合物。这些大环化合物具有功能性...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300408
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯丙烯酸乙酯 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2S,3R)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从斑马鱼测定中获得 17 元大环多样性的分子内 Heck 方法和抗血管生成剂的鉴定

  摘要：

  我们报告了一种实用且模块化的方法，通过分子内 Heck 反应获得两种不同类型的 17 元环大环化合物。这些大环化合物具有功能性...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300408

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolin-3-ols via CoCl₂-Catalyzed Reductive Cyclization of Nitro Cyclic Sulfites with NaBH₄
  作者：Arun R. Jagdale、R. Santhosh Reddy、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol8028109

  日期：2009.2.19

  construction of chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives based on asymmetric dihydroxylation and CoCl2-catalyzed reductive cyclization of nitro cyclic sulfites with NaBH4 has been described with high optical purities. This method has been successfully applied in the formal synthesis of PNU 95666E and anachelin H chromophore.

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。