4,5-二氯-6-(二氟甲基)嘧啶 | 425394-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,5-二氯-6-(二氟甲基)嘧啶
• 英文名称: 4,5-dichloro-6-(difluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 425394-19-0
• 化学式: C₅H₂Cl₂F₂N₂
• mdl: MFCD09909766
• 分子量: 198.987
• InChiKey: VQTCUXCPYAFDAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-6-(二氟甲基)嘧啶 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-(2-((3-chloropyridin-2-yl)oxy)propyl)-5-chloro-6-difluoromethylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶胺的吡啶醚类化合物

  摘要：

  本发明公开了式(I)所示的含嘧啶胺的吡啶醚类化合物及其异构体或其盐的制备方法与应用。 式中R、R1、R2、R3、R4、W具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀虫/螨或杀菌生物活性，尤其是对害虫和病菌具有很高的活性。

  公开号：

  CN113754637A
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-6-difluoromethylpyrimidin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以27.7%的产率得到4,5-二氯-6-(二氟甲基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  带有 5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑部分的嘧啶-4-胺衍生物的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  由于农药耐药性的不断演变，发现具有新作用模式的新农药非常重要。在这项研究中，设计并合成了一系列含有 5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑部分的新型嘧啶-4-胺衍生物。它们的结构经1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS证实。生物测定表明，化合物29对合成具有优异的杀虫活性粘虫，蚜虫medicagini，和朱砂叶螨和杀真菌活性抗霜霉病。在这些嘧啶-4-胺类化合物中，5-氯-N-(2-fluoro-4-(5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)-6-(1-fluoroethyl)pyrimidin-4-amine ( U7 ) and 5-bromo- N -(2-fluoro-4-(5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)-6-(1-fluoroethyl)pyrimidin-4-amine(

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00236
• 作为试剂：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 2,4-二氟苯硼酸 在 dichlorobis(triphenylphosphine)palladium[II] 碳酸氢钠 作用下， 以 4,5-二氯-6-(二氟甲基)嘧啶 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 5-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-6-difluoromethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  EP1333029

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 取代芳氧吡啶类化合物及其用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN105732585B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了取代芳氧吡啶类化合物，化合物结构如下通式所示：式中各取代基的定义见说明书。通式化合物在农业领域中具有广谱的杀菌、杀虫活性，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、炭疽病、水稻稻瘟病、黄瓜灰霉病等多种病菌都有很好的防效。特别地，对黄瓜霜霉病、玉米锈病在较低剂量下仍具有很好的防治效果。同时，本发明的部分化合物还具有较好的杀虫活性，可用于防治粘虫、小菜蛾、桃蚜和朱砂叶螨等。
• HOMOPIPERONY LAMINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SINOCHEM CORPORATION

  公开号：US20150225378A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The invention discloses a homopiperony lamine compound which has a structural general formula I as follows as shown in the specification: wherein definitions of substituents in the formula are as shown in the specification. The compound shown as the general formula I has broad-spectrum bactericidal and insecticidal activity in the field of agriculture. The compound shown as the general formula I has a good prevention effect on various germs such as cucumber downy mildew, wheat powdery mildew, puccinia sorghi, rice blast and cucumber gray mold, and particularly, still has the good prevention and control effect on the cucumber downy mildew, the puccinia sorghi and the wheat powdery mildew at a lower dosage. At the same time, a part of compound has better insecticidal activity, and can be used for preventing and controlling various insect pests such as diamondback moths, myzus persicae, armyworms and tetranychus cinabarinus boisdu.

  该发明公开了一种具有如下结构通式I的吗啡啶胺化合物，其中通式中的取代基定义如说明书所示。所示通式I的化合物在农业领域具有广谱的杀菌和杀虫活性。所示通式I的化合物对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、水稻稻瘟病和黄瓜灰霉病等各种细菌具有良好的防治效果，特别是在较低剂量下对黄瓜霜霉病、玉米锈病和小麦白粉病仍具有良好的防治效果。同时，部分化合物具有更好的杀虫活性，可用于预防和控制菜青虫、桃蚜、军虫和赤蜘蛛等各种昆虫害虫。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Novel Spiropyrimidinamines as Fungicides against <i>Pseudoperonospora cubensis</i>
  作者：Jinlong Yang、Aiying Guan、Zhinian Li、Pengfei Zhang、Changling Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07055

  日期：2020.6.17

  elemental analyses, and MS spectra. The structure of compound 5 was further confirmed by X-ray diffraction. Bioassays indicated that a number of the title compounds exhibited some fungicidal activities against Pseudoperonospora cubensis. Especially, compound 5 displayed excellent activity (EC50 = 0.422 mg/L), significantly higher than those of the commercialized fungicides cyazofamid, flumorph, and diflumetorim

  有害真菌和对可用杀真菌剂的抗药性严重威胁农作物的产量和质量；因此，寻找新的，高效的和能克服抵抗力的杀真菌剂仍然是农业科学家的迫切目标。在这项研究中，通过使用中间衍生化方法（IDM）设计和合成了一系列新型的spirpyyrimidinamine衍生物。通过1 H NMR，元素分析和MS光谱鉴定其结构。化合物5的结构通过X射线衍射进一步确认。生物分析表明，许多标题化合物对拟假孢子孢菌表现出一定的杀真菌活性。特别是化合物5表现出优异的活性（EC 50 = 0.422 mg / L），显着高于商品化杀菌剂氰基法米定，氟吗啡和双氟替林的活性。还讨论了结构-活性关系。结论是具有超强杀菌力和新颖结构的化合物5是有希望的农药化学杀真菌剂，可用于进一步开发。
• Design, synthesis and antifungal activity of new substituted difluoromethylpyrimidinamine derivatives
  作者：Aiying Guan、Mingan Wang、Wei Chen、Fan Yang、Jinlong Yang、Yu Zhao、Zhinian Li、Changling Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.08.008

  日期：2017.9

  target sites have already developed serious resistance to the main existing classifications of fungicides. In order to discover novel fungicides with a promising activity on rusts, twenty new substituted difluoromethylpyrimidinamine derivatives were designed and synthesized with the aid of the intermediate derivatization methods starting from ethyl 4,4-difluoro-3-oxobutanoate that is the common raw material

  锈是最重要的真菌疾病之一，已知的目标部位已经对主要的现有杀真菌剂类别产生了严重的抗性。为了发现对锈病具有广阔前景的新型杀真菌剂，从中间体4,4-二氟-3-氧代丁酸乙酯开始，通过中间衍生化方法，设计并合成了二十种新的取代的二氟甲基嘧啶胺衍生物。新推出的重要琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）杀真菌剂。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR，IR，元素分析和HRMS鉴定。对所有化合物进行了体内筛选对南部玉米锈病（SCR）的杀菌活性。初步的生物测定结果表明5-氯-6-（二氟甲基）-N-（2-（6-（3-（三氟甲基）苯氧基）吡啶-3-基）乙基）嘧啶-4-胺（化合物 J，R 1  = CHF 2，Alk = CH 2 CH 2，Rn = 3-CF 3）是具有所需的针对SCR的杀真菌活性的最佳结构（EC 50  = 2.16 mg / L），远高于商品杀菌剂双氟甲草胺（EC 50  =
• SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SHENYANG SINOCHEM AGROCHEMICALS R&D CO., LTD.

  公开号：US20210015100A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The present invention discloses a substituted pyrimidine compound. The structure is shown in general formula I. The definition of each substituent in the formula is described in the description. The compound of the present invention has broad-spectrum fungicidal, insecticidal and acaricidal activity, and has excellent control effects on cucumber downy mildew, powdery mildew, corn rust, anthrax, rice blast, aphids, Tetranychus cinnabarinus and the like.

  本发明公开了一种取代嘧啶化合物。其结构如一般式I所示。公式中每个取代基的定义在描述中有所描述。本发明的化合物具有广谱杀真菌、杀虫和杀螨活性，并对黄瓜霜霉病、白粉病、玉米锈病、炭疽病、稻瘟病、蚜虫、红蜘蛛等具有优异的防治效果。