methyl (5E,7E,9E)-4,11-dioxo-13-(p-methoxyphenyl)-trideca-5,7,9-trienoate | 104226-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (5E,7E,9E)-4,11-dioxo-13-(p-methoxyphenyl)-trideca-5,7,9-trienoate
• 英文别名: (5E, 7Z, 9E)-methyl 4,11-dioxo-13-(p-methoxyphenyl)-trideca-5,7,9-trienoate；methyl (5E,7E,9E)-13-(4-methoxyphenyl)-4,11-dioxotrideca-5,7,9-trienoate
• CAS: 104226-72-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: SGMLXBCNQYWEJG-OKWWDJPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5E,7E,9E)-4,11-dioxo-13-(p-methoxyphenyl)-trideca-5,7,9-trienoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5E,7E,9E)-N,N-tetramethylene-4,11-dihydroxy-13-(p-methoxyphenyl)-trideca-5,7,9-trienamide
  参考文献：
  名称：

  直接获得潜在的 LTB4-拮抗剂，SM-9064，通过，二甲硅烷基衍生物

  摘要：

  摘要 SM-9064 是一种潜在的 LTB4 拮抗剂，对某些类型的炎症有效，通过 (1E,3E,5E)-1,6-双(三甲基甲硅烷基)-1,3,5-己三烯和酰氯在三氯化铝存在下进行还原反应并形成吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009765
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯丙酰氯 、 (1E,3E,5E)-1,6-bis(trimethylsilyl)hexa-1,3,5-triene 、 在 三氯化铝 作用下， 生成 methyl (5E,7E,9E)-4,11-dioxo-13-(p-methoxyphenyl)-trideca-5,7,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  直接获得潜在的 LTB4-拮抗剂，SM-9064，通过，二甲硅烷基衍生物

  摘要：

  摘要 SM-9064 是一种潜在的 LTB4 拮抗剂，对某些类型的炎症有效，通过 (1E,3E,5E)-1,6-双(三甲基甲硅烷基)-1,3,5-己三烯和酰氯在三氯化铝存在下进行还原反应并形成吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009765

文献信息

• Unsaturated fatty acid derivatives and their production
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0260655A3

  公开（公告）日：1990-05-16

  A compound of the formula: wherein Y is a free or esterified carboxyl group, or a group of the formula: (wherein Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, a C₁-C₄ alkyl group, a C₃-C₇ cycloalkyl group, a benzyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted with a halogen atom or a C₁-C₄ alkyl group, or, when taken together with the adjacent nitrogen atom, they represent a 5 to 7 membered saturated heterocyclic group); R¹ is a C₁-C₁₂ alkyl group, a C₂-C₁₂ alkenyl group, a C₂-C₁₂ alkynyl group, a C₃-C₁₀ cycloalkyl group, a C₄-C₁₀ cycloalkenyl group, a hydroxy C₁-C₁₂ alkyl group, an C₁-C₁₂ alkyl group substituted with a group of the formula: (wherein Rc and Rd are each independently a hydrogen atom, or a C₁-C₄ alkyl group), a C₃-C₁₀ heterocyclic group, a phenyl group optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of halogen atom, hydroxyl group, C₁-C₄ alkyl group, trifluoro­methyl group, C₁-C₄ alkoxy group, and group of the formula: wherein Rc and Rd are as defined above) or a group of the formula:       A-B [wherein A is a C₁-C₇ alkylene chain and B is a C₃-C₁₀ cycloalkyl group, a C₄-C₁₀ cycloalkenyl group, a C₁-C₁₂ alkoxy group, a C₁-C₁₂ alkylthio group, a C₃-C₁₀ cycloalkoxy group, a C₄-C₁₀ cycloalkenyloxy group, a C₃-C₁₀ heterocyclic group, or a phenyl or phenoxy group optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of halogen atom, hydroxy group, C₁-C₄ alkyl group, group of the formula: (wherein Rc and Rd are as defined above), trifluoromethyl group, C₁-C₄ alkylthio group and C₁-C₄ alkoxy group] or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compound has potent anti-leucotriene B₄ action, and is useful in the treatment of inflammatory states or immunological disorders.

  该化合物的化学式为：其中Y是自由的或酯化的羧基，或者是下式的基团：（其中Ra和Rb各自独立地为氢原子，C₁-C₄烷基，C₃-C₇环烷基，苄基，苯基，苯基取代卤素原子或C₁-C₄烷基，或者与相邻的氮原子结合时，它们表示一个5到7个成员的饱和杂环基）；R¹是C₁-C₁₂烷基，C₂-C₁₂烯基，C₂-C₁₂炔基，C₃-C₁₀环烷基，C₄-C₁₀环烯基，羟基C₁-C₁₂烷基，用下式的基团取代的C₁-C₁₂烷基：（其中Rc和Rd各自独立地为氢原子或C₁-C₄烷基），C₃-C₁₀杂环基，取代一个至三个取自卤素原子、羟基、C₁-C₄烷基、三氟甲基基团、C₁-C₄烷氧基团和下式的基团的苯基：其中Rc和Rd如上所定义，或者是下式的基团：A-B（其中A是C₁-C₇烷基链，B是C₃-C₁₀环烷基，C₄-C₁₀环烯基，C₁-C₁₂烷氧基团，C₁-C₁₂烷基硫基，C₃-C₁₀环烷氧基团，C₄-C₁₀环烯氧基团，C₃-C₁₀杂环基，或者是取代一个至三个取自卤素原子、羟基、C₁-C₄烷基、下式的基团、三氟甲基基团、C₁-C₄烷硫基和C₁-C₄烷氧基团的苯基或苯氧基）或其药学上可接受的盐。该化合物具有强效的抗白三烯B₄作用，并且可用于治疗炎症状态或免疫性疾病。