N-(4-methoxyphenethyl)benzothioamide | 931786-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenethyl)benzothioamide
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzenecarbothioamide
• CAS: 931786-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: ICUJJGDZAYCXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenethyl)benzothioamide 在 hydroxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ³-iodaneyl 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 反应 0.02h， 以63%的产率得到2-phenyl-1-thia-3-azaspiro[5.5]undeca-2,7,10-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过硫酰胺直接分子内脱氢C–S键形成快速构建1,3-苯并噻氮卓

  摘要：

  建立了第一个合成1，3-苯并噻氮平衍生物的通用方案。借助于稳定的高价碘启动子氟代-HTIB，可以在空气气氛和无金属条件下由容易获得的硫酰胺快速合成这些七元杂环。该转化可在室温下1分钟内完成，并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02697
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-methoxyphenethyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下苯乙酮促进的烯胺催化硫代酰胺与胺的直接转酰胺基反应

  摘要：

  在此，我们开发了一种高选择性、高效且简单的方法，用于在无金属/溶剂的条件下通过市售苯乙酮促进硫代酰胺与胺的直接转酰胺基化。该反应可耐受多种官能团和底物，包括单硫代酰胺或双硫代酰胺、苄胺或烷基/环烷基取代的脂肪胺。本协议可以以良好的产量应用于克级。此外，双转酰胺基产物的 Pt-/Ni-配合物的产率也很高。光物理性质的研究表明，Pt配合物的荧光光谱显示出以550-750 nm为中心的发射带，并在紫外灯（365 nm）照射下呈现红色荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02352

文献信息

• Efficient and Selective Multicomponent Oxidative Coupling of Two Different Aliphatic Primary Amines into Thioamides by Elemental Sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol3020368

  日期：2012.8.17

  An efficient and selective multicomponent oxidative coupling of two different aliphatic primary amines into thioamides by elemental sulfur under solvent-free conditions has been developed.

  在无溶剂条件下，已经开发出两种不同的脂肪族伯胺通过元素硫高效选择性地氧化偶联成硫酰胺的方法。
• Fast Construction of 1,3-Benzothiazepines by Direct Intramolecular Dehydrogenative C–S Bond Formation of Thioamides under Metal-Free Conditions
  作者：Wei-Si Guo、Hao Gong、Yan-An Zhang、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02697

  日期：2018.10.19

  The first general protocol for the synthesis of 1,3-benzothiazepine derivatives was established. With the aid of bench-stable hypervalent iodine promoter fluoro-HTIB, these seven-membered heterocycles can be rapidly synthesized from readily available thioamides under air atmosphere and metal-free conditions. The transformation can be completed within 1 min at room temperature and features a broad substrate

  建立了第一个合成1，3-苯并噻氮平衍生物的通用方案。借助于稳定的高价碘启动子氟代-HTIB，可以在空气气氛和无金属条件下由容易获得的硫酰胺快速合成这些七元杂环。该转化可在室温下1分钟内完成，并且具有广泛的底物范围。
• Direct Transamidation of Thioamides with Amines via Acetophenone-Promoted Enamine Catalysis under Metal-Free Conditions
  作者：Yuxing Tan、Penghui Ni、Wu-jiu Jiang、Yang Fu、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02352

  日期：2024.3.1

  selective, efficient, and simple method for direct transamidation of thioamides with amines, promoted by commercially available acetophenone under metal-/solvent-free conditions. The reaction tolerated a wide range of functional groups and substrates, including single- or double-thioamides, benzylamines, or alkyl/cycloalkyl-substituted aliphatic amines. The present protocol can be applied to gram-scale in

  在此，我们开发了一种高选择性、高效且简单的方法，用于在无金属/溶剂的条件下通过市售苯乙酮促进硫代酰胺与胺的直接转酰胺基化。该反应可耐受多种官能团和底物，包括单硫代酰胺或双硫代酰胺、苄胺或烷基/环烷基取代的脂肪胺。本协议可以以良好的产量应用于克级。此外，双转酰胺基产物的 Pt-/Ni-配合物的产率也很高。光物理性质的研究表明，Pt配合物的荧光光谱显示出以550-750 nm为中心的发射带，并在紫外灯（365 nm）照射下呈现红色荧光。