hydroxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ³-iodaneyl 4-methylbenzenesulfonate | 1240390-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ³-iodaneyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-4-trifluoromethylbenzene；[Hydroxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-lambda3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate；[hydroxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1240390-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃IO₄S
• 分子量: 460.213
• InChiKey: OQNCFMUXKVXWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ³-iodaneyl 4-methylbenzenesulfonate 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 2,2-difluoro-1,1-diphenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative arylation with diaryliodonium(iii) salts: alternative approach for catalyst-free difluoroenolate coupling to aryldifluoromethyl ketones

  摘要：

  通过使用二芳基碘鎓盐在无催化剂和有机金属中间体的情况下进行脱羧芳基化反应，合成了α-芳基-α，α-二氟酮。 该产品可转化为各种二氟功能基团。

  DOI：

  10.1039/d2gc04445e
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 hydroxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ³-iodaneyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐衍生的两亲物的合成，表面活性和抗菌功效

  摘要：

  通过在路线I中使用过氧苯甲酸（过氧一硫酸钾）作氧化剂，通过氧化17种不同的芳基碘化物，以高收率合成了两套19种两亲性化合物，它们分别是4-甲基苯磺酸盐和三氟甲烷磺酸盐的形式。酸如在路线II和III中的氧化剂，然后用Friedel-Crafts反应（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苯，以获得目标化合物（1 - 19）。其结构的特征是1 H核磁共振（NMR），1313 C NMR和高分辨率质谱研究。根据表面张力和临界胶束浓度，在25°C下通过Wilhelmy平板法测量其表面活性。二芳基碘鎓盐（1 – 19）具有良好的水溶性，在20°C时浓度为600 ppm时，对蜡状芽孢杆菌具有优异的短期杀菌作用。在将1或18与广谱但刺激皮肤的抗菌剂Kathon CG（甲基氯异噻唑啉酮与甲基异噻唑啉酮组合）以1：1的质量比混合后，两种制剂在48小时后均保持了90％以上的致死率。

  DOI：

  10.1002/jsde.12038
• 作为试剂：
  描述：

  N-phenethylbenzothioamide 在 hydroxy[4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ³-iodaneyl 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 反应 0.02h， 以66%的产率得到2-phenyl-4,5-dihydrobenzo[f][1,3]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过硫酰胺直接分子内脱氢C–S键形成快速构建1,3-苯并噻氮卓

  摘要：

  建立了第一个合成1，3-苯并噻氮平衍生物的通用方案。借助于稳定的高价碘启动子氟代-HTIB，可以在空气气氛和无金属条件下由容易获得的硫酰胺快速合成这些七元杂环。该转化可在室温下1分钟内完成，并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02697

文献信息

• Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.116

  日期：2010.7

  hypervalent iodine reagents has found extensive applications with the aid of the fluoroalcohols to produce highly reactive catalytic species under mild conditions. The fluoroalcohols are now widely used as versatile solvents not only in hypervalent iodine chemistry, but also in other organic syntheses. This manuscript for the Special Issue deals with the background of the hypervalent iodine chemistry

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催
• Synthesis of Oxazolidinones by a Hypervalent Iodine Mediated Cyclization of <i>N</i> ‐Allylcarbamates
  作者：Mirdyul Das、Arantxa Rodríguez、Pui Kin Tony Lo、Wesley J. Moran

  DOI：10.1002/adsc.202001451

  日期：2021.3.16

  The preparation of oxazolidinones by the hypervalent iodine mediated cyclization of allylcarbamates is described. A versatile range of substrates can be converted into substituted oxazolidinones primed for further transformations. Derivatization of the products at both ends is demonstrated. A preliminary attempt at the enantioselective formation of an oxazolidinone using a chiral iodane is also presented

  描述了通过高价碘介导的烯丙基氨基甲酸酯的环化制备恶唑烷酮。可以将多种底物转化为准备用于进一步转化的取代的恶唑烷酮。说明了两端产品的衍生化。还提出了使用手性碘对映体形成恶唑烷酮的初步尝试。
• Synthesis of Uracil-Iodonium(III) Salts for Practical Utilization as Nucleobase Synthetic Modules
  作者：Takenaga、Hayashi、Ueda、Satake、Yamada、Kodama、Dohi

  DOI：10.3390/molecules24173034

  日期：——

  in the literature, but their structural scope and utilization are limited because of their hygroscopic characteristics. In this study, we describe our detailed investigations for synthesizing a series of uracil iodonium(III) salts derived with various structural motifs and counterions. These new compounds have been utilized as attractive synthetic modules in constructing functionalized nucleobase and

  含尿嘧啶部分的碘鎓（III）盐最近出现在文献中，但由于其吸湿特性，其结构范围和利用受到限制。在这项研究中，我们描述了合成一系列具有各种结构基序和反离子的尿嘧啶碘 (III) 盐的详细研究。这些新化合物已被用作构建功能化核碱基和核苷的有吸引力的合成模块。
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Functionalization Reactions Using Phosphate/Sulfonate Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yimiao He、Lilan Huang、Limei Xie、Peng Liu、Qiongmei Wei、Fangfang Mao、Xuehong Zhang、Jun Huang、Sijing Chen、Chusheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01278

  日期：2019.8.16

  simple approach for palladium-catalyzed C–H functionalization reactions utilizing an organophosphorus/sulfonate hypervalent iodine reagent as both an oxidant and the source of a functional group has been developed. Through this method, the oxidative phosphorylation-, sulfonation-, and hydroxylation of unactivated benzyl C(sp3)–H bonds, along with the hydroxylation and arylation of aryl C(sp2)–H bonds,

  开发了一种新的且操作简单的方法，该方法利用有机磷/磺酸盐高价碘试剂作为氧化剂和官能团的来源，对钯催化的CH官能化反应进行了开发。通过这种方法，在温和的条件下成功地实现了未活化的苄基C（sp 3）-H键的氧化磷酸化，磺化和羟基化，以及芳基C（sp 2）-H键的羟基化和芳基化。具有出色的站点选择性。通用的C–OSO 2 R键为随后的多样化反应提供了平台。
• Continuous‐Flow Electrochemical Generator of Hypervalent Iodine Reagents: Synthetic Applications
  作者：Mohamed Elsherbini、Bethan Winterson、Haifa Alharbi、Ana A. Folgueiras‐Amador、Célina Génot、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201904379

  日期：2019.7.15

  An efficient and reliable electrochemical generator of hypervalent iodine reagents has been developed. In the anodic oxidation of iodoarenes to hypervalent iodine reagents under flow conditions, the use of electricity replaces hazardous and costly chemical oxidants. Unstable hypervalent iodine reagents can be prepared easily and coupled with different substrates to achieve oxidative transformations

  已经开发了一种有效且可靠的高价碘试剂的电化学发生器。在流动条件下将碘代芳烃阳极氧化为高价碘试剂时，用电替代了危险且昂贵的化学氧化剂。不稳定的高价碘试剂可以轻松制备，并与不同的底物偶联，以高产率实现氧化转化。不稳定的，电化学产生的试剂也可以通过配体交换轻松地转化为经典的台式稳定的高价碘试剂。与传统方法相比，电化学和流化学的优势相结合大大改善了整个过程的生态足迹。