6-溴苯并呋喃-2-羧酸叔丁酯 | 1210226-82-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-溴苯并呋喃-2-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 6-bromobenzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: t-butyl 6-bromobenzofuran-2-carboxylate；tert-Butyl 6-bromobenzofuran-2-carboxylate；tert-butyl 6-bromo-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1210226-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: UIZAFPSVQWNCBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴苯并呋喃-2-羧酸叔丁酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-propan-2-yl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AS WELL AS PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3421465B1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 4-溴-2-羟基苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-溴苯并呋喃-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一系列有力和选择性的线性速激肽NK2受体拮抗剂对C和N末端部分的调节

  摘要：

  本文中，我们描述了一系列新的有效速激肽NK的合成2通过ibodutant的C-和N-末端部分的调制（MEN 15596，受体拮抗剂1）。N末端的苯并[ b ]噻吩环被不同的取代萘和苯并呋喃取代，同时在C末端的四氢吡喃部分评估了进一步的修饰。大多数化合物表现出对人NK 2受体的高亲和力和体外拮抗剂的高效力，表明可以在分子的两个末端引入广泛的取代基，而不会影响与NK 2受体的相互作用。对选定的化合物进行了体内测试，证实了其作为NK的活性2个拮抗剂。特别是，对豚鼠静脉内和静脉内给药后，化合物61b能够拮抗NK 2诱导的结肠收缩，其作用力和作用持续时间与参考化合物1（MEN 15596，ibodutant）完全相同。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900389